tert-butyl (E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 912643-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 912643-82-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: OSRVYHUYPPXFSE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 tert-butyl (E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate 、 3-methyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₃H₄₄Cl₄Rh₂ 作用下， 反应 12.0h， 以46%的产率得到N-(1-methoxy-1-(N-Boc-piperidin-4-yl)but-3-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子七甲基茚基铑(III)配合物催化1,3-二烯的非对映选择性三组分3,4-氨基氧化

  摘要：

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09276
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-butynyl)piperidine-1-carboxylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 4-[(1Z)-buta-1,3-dienyl]piperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed isomerization of unactivated alkynes to 1,3-dienes

  摘要：

  研究发现，在偶氮亚胺作为反应促进剂的情况下，铑/binap 复合物可有效催化未活化的内部炔烃与相应的 1,3-二烯的异构化反应。

  DOI：

  10.1039/b605368h

文献信息

• Diastereoselective Three-Component 3,4-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes Catalyzed by a Cationic Heptamethylindenyl Rhodium(III) Complex
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c09276

  日期：2021.11.3

  tool to rapidly access β-amino alcohols–a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Although a variety of expedient methods are established for simple alkenes, selective amino oxygenation of 1,3-dienes is less explored. Within this context, methods for the oxyamination of 1,3-dienes that are selective for the internal position remain unprecedented. We herein report

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。
• Rhodium-catalyzed isomerization of unactivated alkynes to 1,3-dienes
  作者：Ryo Shintani、Wei-Liang Duan、Soyoung Park、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b605368h

  日期：——

  A rhodium/binap complex has been found to effectively catalyze the isomerization of unactivated internal alkynes to the corresponding 1,3-dienes in the presence of an azomethine imine as the reaction promoter.

  研究发现，在偶氮亚胺作为反应促进剂的情况下，铑/binap 复合物可有效催化未活化的内部炔烃与相应的 1,3-二烯的异构化反应。