[(1S,2S)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-nitro-1-phenylpropan-2-yl]benzene | 1035452-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [(1S,2S)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-nitro-1-phenylpropan-2-yl]benzene
• CAS: 1035452-10-8
• 化学式: C₁₉H₂₄NO₅P
• 分子量: 377.377
• InChiKey: ZDNJBXLYMVXYPM-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 苯基膦酸二乙酯 在 辛可宁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl (R,R)-3-nitro-1,2-diphenylpropylphosphonate 、 diethyl 3-nitro-1,2-diphenylpropylphosphonate 、 [(1S,2S)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-nitro-1-phenylpropan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Effect of achiral and mixed chiral ligands on the asymmetric synthesis of γ-nitrophosphonates via Michael addition

  摘要：

  Changes in the diastereo- and/or enantioselectivity were observed when the Li-cinchonine catalyzed conjugate addition of phosphonates to nitroalkenes was carried out in the presence of achiral/chiral additives. Although the conjugate addition in the absence of such additives proceeded in better yields and selectivities as reported previously, the dramatic change in selectivity in the presence of additives provides an opportunity to synthesize different stereoisomers of the product, gamma-nitrophosphonate, using primarily the same chiral source. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.006