(1R,4R,5S)-4-[(3E,6E)-3,6-octadienyl]-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 72301-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,4R,5S)-4-[(3E,6E)-3,6-octadienyl]-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (2R,3R,4R,7E,10E)-2,3-epoxy-4-hydroxy-7,10-dodecadienoic lactone；(2R,3R,4R)-2,3-epoxy-4-hydroxy-7,10-(E,E)-dodecadienoic lactone；(1R,4R,5R)-4-[(3E,6E)-octa-3,6-dienyl]-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 72301-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ULJKSMHXZXXIEX-ZNUBZIFESA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-4-[(3E,6E)-3,6-octadienyl]-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 aq. MH₄OH 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2R,3R)-3-[(1R,4E,7E)-1-hydroxy-4,7-nonadienyl]-2-oxiranecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (+)-Cerulenin from a Chiral Oxiranyllithium

  摘要：

  (+)-Cerulenin，一种有效的真菌脂肪酸合酶失活剂，已通过一系列反应制备为光学纯形式。这些反应包括手性环氧基锂与(4E,7E)-壬二烯醛的反应。前者的合成利用了特别有利的Sharpless环氧化反应和到构型稳定的有机锂的金属化，而后者则可通过直接且改进的路线大量获得。

  DOI：

  10.1021/jo9618177
• 作为产物：
  描述：

  (4E,7E)-(R)-1-((2R,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-nona-4,7-dien-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(1R,4R,5S)-4-[(3E,6E)-3,6-octadienyl]-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of (+)-Cerulenin from a Chiral Oxiranyllithium

  摘要：

  (+)-Cerulenin，一种有效的真菌脂肪酸合酶失活剂，已通过一系列反应制备为光学纯形式。这些反应包括手性环氧基锂与(4E,7E)-壬二烯醛的反应。前者的合成利用了特别有利的Sharpless环氧化反应和到构型稳定的有机锂的金属化，而后者则可通过直接且改进的路线大量获得。

  DOI：

  10.1021/jo9618177

文献信息

• Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.
  作者：Naoko MORISAKI、Hiroshi FUNABASHI、Jun FURUKAWA、Rumiko SHIMAZAWA、Akira KANEMATSU、Toshiaki ANDO、Shigenobu OKUDA、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2945

  日期：——

  Optically active cerulenin 1, a potent inhibitor of fatty acid synthetase, was prepared via the condensation of the epoxy aldehyde 8 and the alkenyl lithium 16. In order to evaluate the effects of (E, E)-1, 4-double bounds of the cerulenin side chain on the interaction with the enzyme, a series of optically active cerulenin analogs 32a-i with modified side chains and tetrahydrocerulenin 3 were synthesized by similar procedures.

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。
• A convergent asymmetric synthesis of γ-butenolides
  作者：Marc Renard、Léon A. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00078-3

  日期：2001.3

  The addition of aldehydes to the new enantiomerically pure lithiated sulfoxide-orthoester 13 yielded gamma -butenolides of high enantiomeric purities after elimination of phenylsulfinic acid. The cyclocondensation with ketones was less stereoselective. This new asymmetric synthesis of gamma -butenolides has been applied to a convergent preparation of the antifungal antibiotic (+)-cerulenin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of (.+-.)-cerulenin, (.+-.)-tetrahydrocerulenin and related compounds
  作者：Ann A. Jakubowski、Frank S. Guziec、Marsaru Sugiura、Coretta Chan Tam、Max Tishler

  DOI：10.1021/jo00346a016

  日期：1982.3
• FURUKAWA, JUN;FUNABASHI, HIROSHI;MORISAKI, NAOKO;IWASAKI, SHIGEO;OKUDA, S+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1229-1232
  作者：FURUKAWA, JUN、FUNABASHI, HIROSHI、MORISAKI, NAOKO、IWASAKI, SHIGEO、OKUDA, S+

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Synthesis of (+)-Cerulenin from a Chiral Oxiranyllithium
  作者：Neelakandha S. Mani、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo9618177

  日期：1997.2.1

  (+)-Cerulenin, a potent fungal inactivator of fatty acid synthases, has been prepared in optically pure form by a sequence involving reaction of a chiral oxiranyllithium with (4E,7E)-nonadienal. Synthesis of the former takes advantage of a particularly favorable Sharpless epoxidation and metalation to a configurationally stable organolithium, while the latter is available in quantity by a direct and improved route.

  (+)-Cerulenin，一种有效的真菌脂肪酸合酶失活剂，已通过一系列反应制备为光学纯形式。这些反应包括手性环氧基锂与(4E,7E)-壬二烯醛的反应。前者的合成利用了特别有利的Sharpless环氧化反应和到构型稳定的有机锂的金属化，而后者则可通过直接且改进的路线大量获得。