7,8-dimethoxy-4,5-dihydro-naphtho[1,2-d]thiazol-2-ylamine | 57595-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-4,5-dihydro-naphtho[1,2-d]thiazol-2-ylamine
• 英文别名: 2-Amino-4,5-dihydro-7,8-dimethoxy-naphtho<1,2-d>thiazol；7,8-Dimethoxy-4,5-dihydronaphtho(1,2-d)(1,3)thiazol-2(1H)-imine；7,8-dimethoxy-4,5-dihydrobenzo[e][1,3]benzothiazol-2-amine
• CAS: 57595-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: FUPRWGKCEQIKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-4,5-dihydro-naphtho[1,2-d]thiazol-2-ylamine 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N'-(7,8-dimethoxy-4,5-dihydrobenzo[e][1,3]benzothiazol-2-yl)-N-hydroxymethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  N'-羟基-N-(4H,5H-naphtho[1,2-d]thiazol-2-yl)methanimidamide 的类似物抑制结核分枝杆菌甲硫氨酸氨肽酶

  摘要：

  我们之前的目标验证研究表明，抑制来自结核分枝杆菌(Mtb)的甲硫氨酸氨肽酶（MtMetAP，1a 型和 1c 型）是抑制培养物中 Mtb 生长的有效方法。通过高通量筛选 (HTS) 发现了一类新的 MtMetAP1c 抑制剂，包括N '-羟基-N -(4 H ,5 H -萘并[1,2 - d ]噻唑-2-基)甲亚胺酰胺 ( 4c ) ）。一项系统的构效关系研究 (SAR) 产生了命中、4b、4h和4k 的变体，带有修饰的 A 环和 B 环作为两种 MtMetAP 的有效抑制剂。除了显示出中等 Mtb 抑制作用的甲氨酰胺4 小时外，使用当前的 MtMetAP 抑制剂组未获得理想的最小抑制浓度 (MIC)。然而，迄今为止产生的 SAR 数据可能证明对进一步调整此类抑制剂作为有效的抗结核药物很有价值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.022
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6,7-dimethoxy-1-tetralone 、 硫脲 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8-dimethoxy-4,5-dihydro-naphtho[1,2-d]thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新颖的吡唑，异恶唑和噻唑类固醇系统和模型类似物，其中包含二甲氧基羟基芳基（或二羟基芳基）及其衍生物。合成，光谱性质和生物活性。

  摘要：

  描述了一系列马鞭草蛋白类型的邻位取代的二甲氧基和二羟基杂类固醇及其模型类似物的总合成。还合成了一类新颖的吡唑并甾族N-葡萄糖苷。体外筛选制备的化合物以抑制不同微生物的生长。其中，1-α-d-吡喃葡萄糖基-4，5-二氢-7-甲氧基-1H-苯并[g]吲唑四乙酸盐（3）非常活泼。例如，N-葡萄糖苷13以中等浓度抑制枯草芽孢杆菌，荧光假单胞菌，金黄色葡萄球菌和KB细胞的生长。

  DOI：

  10.1021/jm00224a007

文献信息

• Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：——

  公开号：US20030166689A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to compounds with the formula (I) and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-&bgr;-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，用于它们的制备过程，以及这些化合物在医学中的使用，以及用于制备作用于人类11-β-羟基甾酮脱氢酶类型1酶的药物的制剂。
• Inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Biovitrum AB

  公开号：US07132436B2

  公开（公告）日：2006-11-07

  The present invention relates to compounds with the formula (I) and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，它们的制备过程，以及这些化合物在医学上的使用以及用于制备对人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶起作用的药物。
• Synthesis and biological evaluation of 2-aminothiazoles and their amide derivatives on human adenosine receptors. Lack of effect of 2-aminothiazoles as allosteric enhancers
  作者：Anikó Göblyös、Sabrina Neves Santiago、Daniele Pietra、Thea Mulder-Krieger、Jacobien von Frijtag Drabbe Künzel、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.006

  日期：2005.3

  A number of 2-aminothiazoles (2a-e) and their amide derivatives (4-10) were prepared. The 2-aminothiazoles themselves were tested as allosteric enhancers of agonist binding to human adenosine A, receptors. In a variety of experimental set-ups the compounds did not show any such effect, in contrast to earlier findings by another research group. Subsequently the 2-aminothiazoles were used as intermediates in the synthesis of a number of amide derivatives of either aromatic (4-6) or aliphatic nature (7-10). Some of the compounds emerged as moderately active antagonists on human adenosine A(1) and/or A(2A) receptors with lower or negligible potency at adenosine A(3) receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：EP1283832B1

  公开（公告）日：2010-10-20
• US7132436B2
  申请人：——

  公开号：US7132436B2

  公开（公告）日：2006-11-07