6-bromo-4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one | 1380599-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-4-(4-chlorophenyl)chromen-2-one；6-bromo-4-(4-chlorophenyl)chromen-2-one
• CAS: 1380599-66-5
• 化学式: C₁₅H₈BrClO₂
• 分子量: 335.584
• InChiKey: CGIOKBQAZWPKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one 、 3-氟苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)-6-(3-fluorophenyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin

  摘要：

  Suzuki-Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin provide a convenient access to arylated coumarins. The reactions proceed with excellent chemoselectivity in favour of position 4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.108
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基香豆素 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-bromo-4-(4-chlorophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin

  摘要：

  Suzuki-Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin provide a convenient access to arylated coumarins. The reactions proceed with excellent chemoselectivity in favour of position 4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.108

文献信息

• Palladium-catalyzed domino protodecarboxylation/oxidative Heck reaction: regioselective arylation of coumarin-3-carboxylic acids
  作者：Mehdi Khoobi、Fatemeh Molaverdi、Masoumeh Alipour、Farnaz Jafarpour、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.089

  日期：2013.12

  coumarin-3-carboxylic acids is developed. This approach enables controlled protodecarboxylation/regioselective C–H arylation of coumain-3-carboxylic acids in one-pot using a monometallic catalytic system. A wide variety of electron-donating and -withdrawing substituents on both coumarins and arylboronic acid are tolerated under the reaction conditions and 4-aryl coumarins are constructed in high yields.

  已开发了一种从香豆素-3-羧酸直接，分步经济地合成新黄酮的方案。这种方法可以使用单金属催化系统，在一锅中控制香豆素-3-羧酸的原羧酸脱羧/区域选择性C–H芳基化。在反应条件下，香豆素和芳基硼酸上都具有多种供电子和吸电子取代基，并且以高收率构建了4-芳基香豆素。
• Chemoselective Suzuki–Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin
  作者：Omer A. Akrawi、Gergő Z. Nagy、Tamás Patonay、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Suzuki-Miyaura reactions of 4-trifluoromethylsulfonyloxy-6-bromocoumarin provide a convenient access to arylated coumarins. The reactions proceed with excellent chemoselectivity in favour of position 4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.