1-(4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl)ethanone | 145526-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(4-Fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 145526-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO
• 分子量: 235.301
• InChiKey: OOMYIKQRRZLESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl)ethanone 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4’-氟苄基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  外消旋依托罗地的合成与拆分，以及作为NMDA受体拮抗剂的依托罗地对映体的评价。

  摘要：

  描述了NMDA受体拮抗剂（rac）-Eliprodil（9）的短合成及其通过手性HPLC拆分为对映体的方法。发现对映体（R）-9和（S）-9对含有NMDA受体的NR2B亚基表现出明显不同的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00246-8
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-(4-fluorobenzyl)piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  外消旋依托罗地的合成与拆分，以及作为NMDA受体拮抗剂的依托罗地对映体的评价。

  摘要：

  描述了NMDA受体拮抗剂（rac）-Eliprodil（9）的短合成及其通过手性HPLC拆分为对映体的方法。发现对映体（R）-9和（S）-9对含有NMDA受体的NR2B亚基表现出明显不同的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00246-8

文献信息

• Targeting Tyrosinase: Development and Structural Insights of Novel Inhibitors Bearing Arylpiperidine and Arylpiperazine Fragments
  作者：Stefania Ferro、Batel Deri、Maria Paola Germanò、Rosaria Gitto、Laura Ielo、Maria Rosa Buemi、Giovanna Certo、Serena Vittorio、Antonio Rapisarda、Yael Pazy、Ayelet Fishman、Laura De Luca

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01745

  日期：2018.5.10

  The inhibition of tyrosinase (Ty, EC 1.14.18.1) represents an efficient strategy of decreasing melanogenesis and skin hyperpigmentation. A combination of crystallographic and docking studies on two different tyrosinases, that from Bacillus megaterium (TyBm) and that from a mushroom (TyM), has contributed to increasing our knowledge about their structural information and translating that information

  抑制酪氨酸酶（Ty，EC 1.14.18.1）代表了减少黑色素生成和皮肤色素沉着的有效策略。两种不同酪氨酸酶的结晶学和对接研究的结合，来自巨大芽孢杆菌（TyBm）和来自蘑菇（TyM）的酪氨酸酶，有助于增加我们对它们的结构信息的了解，并将该信息转化为最易吸毒的人类Ty（TyH） ）同工酶。特别是，我们设计并合成了一系列1-（4-氟苄基）哌嗪和1-（4-氟苄基）哌啶衍生物，它们在微摩尔范围内对TyM表现出抑制活性，并且比参考化合物曲酸具有更高的效价。具有抑制剂3（IC 50的TyBm的晶体结构解决了25.11μM的最大分子量和16（IC 50值为5.25μM）的问题，证实了计算机研究假设的结合态，并揭示了抑制剂识别结合的主要分子决定因素。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20170340604A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R c , and R d have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of bromodomains. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various bromodomain-mediated disorders.
• US7189739B2
  申请人：——

  公开号：US7189739B2

  公开（公告）日：2007-03-13