((3R,4R)-4-(4-Fluorophenyl)piperidin-3-yl)methanol | 872544-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((3R,4R)-4-(4-Fluorophenyl)piperidin-3-yl)methanol
• 英文别名: [(3R,4R)-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-yl]methanol
• CAS: 872544-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO
• 分子量: 209.264
• InChiKey: IBOPBHBOBJYXTD-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,4R)-4-(4-Fluorophenyl)piperidin-3-yl)methanol 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3R,4R)-4-(4-Fluoro-phenyl)-3-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代哌啶的新途径：（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成

  摘要：

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.049
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基锂 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 151.5h， 生成 ((3R,4R)-4-(4-Fluorophenyl)piperidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代哌啶的新途径：（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成

  摘要：

  使用手性1,4-二氢吡啶作为关键中间体，开发了一种新的3,4-二取代哌啶途径，其合成效用通过（-）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.049

文献信息

• Optical resolution of a piperidine derivative
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd.

  公开号：EP1384711A1

  公开（公告）日：2004-01-28

  The present invention relates to a method for preparing (3S,4R)-trans-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine represented by the formula (II): The method comprises the step of optically resolving (3SR,4RS)-trans-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine with o-chlorotartranilic acid as an optically active organic acid.

  本发明涉及一种制备式(II)代表的(3S,4R)-反式-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基哌啶的方法： 该方法包括以下步骤：用邻氯酒石酸作为光学活性有机酸对(3SR,4RS)-反式-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基哌啶进行光学解析。