3-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-2-carbonitrile | 445220-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 445220-24-6
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: GBOHNLWLZFZRNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 4-氯苯甲醛 、 丙二腈 在 1,4-dimethyl-1-(4-sulphobutyl)piperazinium hydrogen sulphate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以94%的产率得到3-amino-4-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用具有双重Brønsted酸性和Lewis碱性位点的离子液体合成吡喃并吡唑，苯并吡喃，氨基-2-苯并二氢吡喃并茂

  摘要：

  合成并表征了具有布朗斯台德酸性和路易斯碱性位点的高效离子液体，即1,4-二甲基-1-（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（IL1）。IL1是一种“绿色”，均质且可重复使用的催化剂，可用于：i）在无溶剂条件下于环境温度下合成吡喃并吡唑（Va - Vj）和苯并吡喃（VIa - VIj和VIIa - VIIf），以及ii）氨基的合成-2-色烯（VIIIa - VIIIi和IXa - IXi）和二羟基吡喃[ c ]色烯（Xa - Xi）在80°C下无溶剂条件下。反应迅速，产物收率优异。此外，还准备了双布朗斯台德酸1,4-二甲基-1,4-双（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（IL2），以评估其布朗斯台德酸性和Lewis碱性位点的协同效率。IL1中的双重Brønsted酸性位点。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0066

文献信息

• An Efficient One-pot Synthesis of Dihydropyrano[c]chromenes and Amino-2-chromenes under Solvent-free Conditions
  作者：Davood Habibi、Atefeh Shamsian

  DOI：10.3184/174751913x13639572643562

  日期：2013.4

  in the three-component condensation reaction of aldehydes and malononitrile with α- or β-naphthol or 4-hydroxycoumarin. The products, amino-4H-chromenes and dihyropyrano[c]chromenes respectively, were obtained under mild conditions without any additional organic solvents in good to excellent yields and short reaction times. The catalyst could be recycled several times with only slight loss of activity

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]-undec-7-en-8-ium醋酸盐是一种碱性离子液体，在醛类和丙二腈与α-或β-萘酚或4-羟基香豆素。产物，分别是氨基-4H-色烯和二氢吡喃并[c]色烯，在温和条件下获得，无需任何额外的有机溶剂，产率良好至极好，反应时间短。催化剂可循环使用多次，活性仅有轻微损失。