benz[c]Indeno[2,1-a]fluorene-13,14-dione | 34706-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benz[c]Indeno[2,1-a]fluorene-13,14-dione
• 英文别名: Benzoindeno<2,1-a>fluoren-13,14-dion；Benz[c]indeno[2,1-a]fluoren-13,14-dion；Hexacyclo[15.7.0.02,10.04,9.011,16.018,23]tetracosa-1(17),2(10),4,6,8,11,13,15,18,20,22-undecaene-3,24-dione
• CAS: 34706-87-1
• 化学式: C₂₄H₁₂O₂
• 分子量: 332.358
• InChiKey: GHFXKKJRJWFJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benz[c]Indeno[2,1-a]fluorene-13,14-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]茚并[ 2,1- a ]芴：并入茚并芴骨架的2,3-萘醌二甲烷†

  摘要：

  合成了13,14-二甲基苯并[ c ]茚并[2,1- a ]芴（9b），这是首次分离出的2,3-萘醌二甲烷衍生物。根据量子化学研究，9b的X射线晶体结构，光谱和电化学性质表明其基本的单峰双自由基特性高于11,12-二二甲基萘并[2,1- a ]芴（8b）。与氧和dichlorodicyano-环加成p-苯醌是在内部萘碳而不是反应性最强的环外碳上发生的，因为后者位置上的均三基具有有效的空间保护作用。[4 + 2]环二聚反应也发生在内萘位置为4π组分，在外萘环处为2π组分。

  DOI：

  10.1039/c3sc52622d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-oxo-3-phenyl-inden-2-yl)-3,3-diphenyl-acryloyl chloride 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 benz[c]Indeno[2,1-a]fluorene-13,14-dione
  参考文献：
  名称：

  ANOMALIES ENCOUNTERED IN THE SYNTHESIS OF TETRAPHENYLFULGENIC ANHYDRIDE^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01222a011

文献信息

• The Temperature and Solvent Effects on the AlCl₃-catalyzed Cyclization of 3,3′-Diphenyl-2,2′-biindenyl-1,1′-dione
  作者：Fumio Toda、Yozo Todo

  DOI：10.1246/bcsj.50.273

  日期：1977.1

  Upon the AlCl3-catalyzed cyclization of the title biindenone (1) into benz[c]indeno[2,1-a]fluorene-13,14-dione (2) and 3,3′: 3,3′-di(o-phenylene)-2,2′-biindenylidene-1,1′-dione (3), the 2:3 ratio increased when the reaction temperature was raised and decreased when the polarity of the solvent was increased.

  在 AlCl3 催化下，标题联茚酮 (1) 环化为苯并 [c] 茚并 [2,1-a] 芴-13,14-二酮 (2) 和 3,3': 3,3'-di(o -亚苯基)-2,2'-二茚基-1,1'-二酮(3)，2:3的比例随着反应温度的升高而增加，随着溶剂极性的增加而降低。
• Serendipitous Rediscovery of the Facile Cyclization of <i>Z</i> , <i>Z</i> ‐3,5‐Octadiene‐1,7‐diyne Derivatives to Afford Stable, Substituted Naphthocyclobutadienes
  作者：Joshua E. Barker、Takuya Kodama、Min K. Song、Conerd K. Frederickson、Tanguy Jousselin‐Oba、Lev N. Zakharov、Jérôme Marrot、Michel Frigoli、Richard P. Johnson、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/cplu.201800605

  日期：2019.6

  The serendipitous isolation of very small amounts of two naphthocyclobutadiene (NCB) derivatives has led to the computational re-examination of the electrocyclization of Z,Z-3,5-octadiene-1,7-diyne as well as the experimental and computational study of diethynylindeno[2,1-a]fluorene derivatives that contain the 3,5-octadiene-1,7-diyne motif as part of a larger π-framework. In both cases the calculated

  偶然分离非常少量的两种萘环丁二烯（NCB）衍生物导致对Z，Z-3,5-辛二烯-1,7-二炔的电环化进行了计算重新检验，以及对Z，Z-3,5-辛二烯-1,7-二炔的电化进行了计算Diethynylindeno [2,1-a]芴衍生物，其包含3,5-辛二烯-1,7-二炔基序作为较大π-框架的一部分。在这两种情况下，计算出的势能表面都强烈暗示了两个连续的电环反应以提供抗芳香族产物。将八二烯二炔片段锁定在反应构象中，假定的二乙炔基[2,1-a]芴中间体可提供适度到良好收率的NCB。
• Twisted Polycyclic Aromatic Hydrocarbon with a Cyclooctatetraene Core via Formal [4+4] Dimerization of Indenofluorene
  作者：Yoshito Tobe、Shunpei Nobusue

  DOI：10.1055/s-0035-1562361

  日期：——

  A polycyclic aromatic hydrocarbon having a twisted cyclooctatetraene (COT) core was prepared by a formal [4+4] dimerization of an in situ generated indeno[2,1-a]fluorene derivative. The compound consists of two indenofluorene frameworks connected with two double bonds and adopts a twisted geometry to avoid intramolecular steric repulsion. It exhibits a long-wavelength absorption band with a maximum

  通过原位生成的茚并[2,1-a]芴衍生物的形式[4+4]二聚反应制备了具有扭曲环辛四烯(COT)核的多环芳烃。该化合物由两个茚并芴骨架通过两个双键连接而成，并采用扭曲的几何形状以避免分子内的空间排斥。它表现出长波长吸收带，最大值在 634 nm，延伸至约 850 nm，这与 NICS 值 (+11.9) 表明的扭曲 COT 环的适度反芳香性一致。由于茚并芴骨架的双自由基特征，基于从扩展的苯并类似物获得的完全不同的反应产物，提出了一种环加成反应的机制，即逐步键形成。
• Novel Materials for Organic Electroluminescent Devices
  申请人：Heil Holger

  公开号：US20080193797A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to compounds of the formula (1) and to the use thereof in organic electroluminescent devices. The compounds of the formula (1) are used as host material or dopant in the emitting layer and/or as hole-transport material and/or as electron-transport material.

  本发明涉及公式（1）化合物以及它们在有机电致发光器件中的应用。公式（1）化合物被用作发光层的主体材料或掺杂剂，同时也被用作空穴传输材料和/或电子传输材料。
• �ber die Kondensation des ?, ??-Diphenyl-?, ??-benzofurans mit unges�ttigten Verbindungen
  作者：Richard Weiss、Alfred Abeles

  DOI：10.1007/bf01552770

  日期：1932.12