(S)-3-ethylphthalide | 137333-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-3-ethylphthalide
• 英文别名: (S)-3-ethylisobenzofuran-1(3H)-one；(3S)-3-ethyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 137333-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VMTZKGPXYYJUAR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁苯酞杂质 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-ethylphthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution, and antiplatelet activity of 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranone

  摘要：

  A series of 3-substituted-1(3H)-isobenzofuranone 6a-g and 7a-g were synthesized from phthalic anhydride. The compound 6a-g was resolved. The antiplatelet activities of these compounds were evaluated using in vitro experiment of platelet aggregation. The levels of antiplatelet activity were displayed as following sequence: l-isomer > dl-isomer > d-isomer, respectively. The alkylphthalide is more active than the corresponding alkenephthalide. All these compounds were less active than n-butylphthalide (NBP, 6c) and Aspirin (Asp). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.082
• 作为试剂：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 、 diethylzinc 在 (S)-3-ethylphthalide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到3-甲氧基苯酞
  参考文献：
  名称：

  同心圆内酯绝对构型的分配-使用 DFT 方法测定其生物活性类似物的绝对构型

  摘要：

  同心圆的构型被指定为（S）。通过 B3LYP/aug-cc-pVDZ//B3LYP/6-31+G(d) 和 B3LYP/aug-cc 获得的旋光值预测其具有抗 HIV-1 活性的三种类似物的构型-pVDZ//MP2/6-311+G(d) 方法。这两种方法预测同心圆的所有三个手性类似物的旋光度非常接近。这两种方法应用于其他七种同心圆类似物的旋光度预测。在 B3LYP/aug-cc-pVDZ 水平对七个类似物中的四个进行圆二色性计算。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900422

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• [EN] INHIBITORS OF ADENYLATE-FORMING ENZYME MENE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME MENE FORMANT L'ADÉNYLATE CYCLASE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2020163673A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which may inhibit adenylate-forming enzymes. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, uses, and methods involving the inventive compounds for the treatment and/or prevention of an infectious disease (e.g., bacterial infection (e.g., tuberculosis, methicillin- resistant Staphylococcus aureus)).

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物可能抑制腺苷酸形成酶。还提供了涉及这些创新化合物用于治疗和/或预防传染病（例如细菌感染（例如结核病、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌））的药物组合物、试剂盒、用途和方法。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Highly Diastereoselective Reaction of Chiral o-(2-(1,3-Oxazolidinyl))benzaldehydes with Alkylmetallic Reagents: Synthesis of Chiral 3-Substituted Phthalides.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Takeshi TSUBUKI、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3136

  日期：——

  Highly diastereoselective reaction of chiral o-[2-(1, 3-Oxazolidinyl)]benzaldehydes (4-6) with alkylmetallic reagents provides a new synthetic method for chiral 3-alkylphthalides.

  高度非对映选择性的手性o-[2-(1,3-噁唑啉基)]苯甲醛(4-6)与烷基金属试剂反应，为手性3-烷基酞内酯提供了一种新颖的合成方法。
• Efficient general asymmetric syntheses of 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranones in very high enantiomeric excess
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Guang-Ming Chen、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00260-2

  日期：1996.3

  intermolecular asymmetric reduction of methyl o-(1-oxoalkyl)benzoates with B-chlorodiisopinocampheylborane provides, after workup, 3-alkylphthalides in ≥97% ee. Unfortunately, this procedure is not as efficient for the preparation of 3-arylphthalides. However, an intramolecular reduction of B-(o-benzoylbenzoyloxy)diisopinocampheylborane, readily prepared by the treatment of o-benzoyl benzoic acid with diisopinocampheylborane

  用B-氯二异opinocampheylborane在分子间不对称还原邻-（1-氧代烷基）苯甲酸甲酯，可提供≥97％ee的3-烷基邻苯二甲酸酯。不幸的是，该方法对于制备3-芳基邻苯二甲酸酯不是那么有效。然而，通过用二异松香樟基硼烷处理邻苯甲酰基苯甲酸容易制备的B-（邻苯甲酰基苯甲酰氧基）二异松香樟脑硼烷的分子内还原提供了≥96％ee的3-苯基邻苯二甲酰亚胺。