(2E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-1-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one | 67001-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-1-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-1-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-Piperidylphenyl)-3-(5-nitro-2-furanyl)-2-propen-1-on；3-(5-Nitro-2-furanyl)-1-(4-(1-piperidinyl)phenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-1-(4-piperidin-1-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 67001-68-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: ZIWGYTWHVZGFHW-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 4-哌啶苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以17%的产率得到(2E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-1-[4-(piperidin-1-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  QSAR驱动的具有抗结核活性的有效查尔酮衍生物的设计，合成和发现

  摘要：

  迫切需要新的抗结核药，以抗药性结核分枝杆菌菌株并缩短目前的6-12个月治疗方案。在这项工作中，我们继续通过计算机设计和QSAR驱动的方法来开发基于查尔酮的抗结核化合物。最初，我们使用文献数据开发了SAR规则和二元QSAR模型，用于针对性设计具有抗TB活性的新杂芳基查尔酮化合物。使用这些模型，我们为合成和生物学评估确定了33种化合物的优先级。其结果是，10种的杂芳基查耳酮类化合物（4，8，9，11，13，17-20和23）表现出对复制分枝杆菌的纳摩尔活性，对非复制细菌的微摩尔活性低，对利福平（RMP）和异烟肼（INH）单抗菌株（rRMP和rINH）的纳摩尔和微摩尔（<1μM和<10μM ， 分别）。该系列还显示出对共生细菌的低活性，通常对结核分枝杆菌显示出良好的选择性，对Vero细胞的细胞毒性非常低（SI = 11–545）。我们的结果表明，我们设计的杂芳基查尔酮化合物由于其高效力和高选择性而成为很有前途的抗结核药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.026

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 4-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-en-1-one derivatives as potent antitubercular agents
  作者：Nilesh R. Tawari、Ranjeet Bairwa、M.K. Ray、M.G.R. Rajan、Mariam S. Degani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.127

  日期：2010.11

  Based on stereoelectronic feature analysis using density functional theory (DFT) at B3LYP/3-21*G level, a series of 4-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-en-1-one derivatives with low LUMO energies (<-0.10 eV); concentrated over the nitro group, furan moiety and alpha,beta-unsaturated carbonyl bridge were envisaged as potential antitubercular agents. The target compounds were prepared by condensation of 5-nitro-2-furaldehyde with various ketones under acidic condition. The compounds were evaluated for antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and their cytotoxicity in VERO cell line. Several synthesized compounds showed good antitubercular activity of <5 mu M along with low cytotoxicity. In particular, compound ((E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-1-(4-(piperidin-1-yl) phenyl) prop-2-en-1-one) (3v) was found to be very potent (MIC: 0.19 mu M) with good selectivity index (MIC90/CC50: > 1800). Thus, this study shows the potential of stereoelectronic property analysis in developing improved nitroaromatics as antitubercular agents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DEVAUX G.; NUHRICH A.; DARGELOS R.; CAPDEPUY M., EUR. J. MED. CHEM. 1977, 12 NO 1, 21-25
  作者：DEVAUX G.、 NUHRICH A.、 DARGELOS R.、 CAPDEPUY M.

  DOI：——

  日期：——
• QSAR-driven design, synthesis and discovery of potent chalcone derivatives with antitubercular activity
  作者：Marcelo N. Gomes、Rodolpho C. Braga、Edyta M. Grzelak、Bruno J. Neves、Eugene Muratov、Rui Ma、Larry L. Klein、Sanghyun Cho、Guilherme R. Oliveira、Scott G. Franzblau、Carolina Horta Andrade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.026

  日期：2017.9

  developed SAR rules and binary QSAR models using literature data for targeted design of new heteroaryl chalcone compounds with anti-TB activity. Using these models, we prioritized 33 compounds for synthesis and biological evaluation. As a result, 10 heteroaryl chalcone compounds (4, 8, 9, 11, 13, 17–20, and 23) were found to exhibit nanomolar activity against replicating mycobacteria, low micromolar

  迫切需要新的抗结核药，以抗药性结核分枝杆菌菌株并缩短目前的6-12个月治疗方案。在这项工作中，我们继续通过计算机设计和QSAR驱动的方法来开发基于查尔酮的抗结核化合物。最初，我们使用文献数据开发了SAR规则和二元QSAR模型，用于针对性设计具有抗TB活性的新杂芳基查尔酮化合物。使用这些模型，我们为合成和生物学评估确定了33种化合物的优先级。其结果是，10种的杂芳基查耳酮类化合物（4，8，9，11，13，17-20和23）表现出对复制分枝杆菌的纳摩尔活性，对非复制细菌的微摩尔活性低，对利福平（RMP）和异烟肼（INH）单抗菌株（rRMP和rINH）的纳摩尔和微摩尔（<1μM和<10μM ， 分别）。该系列还显示出对共生细菌的低活性，通常对结核分枝杆菌显示出良好的选择性，对Vero细胞的细胞毒性非常低（SI = 11–545）。我们的结果表明，我们设计的杂芳基查尔酮化合物由于其高效力和高选择性而成为很有前途的抗结核药物。