1-(5-Nitro-2-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propen-3-on | 18922-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(5-Nitro-2-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propen-3-on
• 英文别名: 1-<4-Methoxy-phenyl>-3-<5-nitro-thienyl-(2)>-propen-(2)-on-(1)；1-<4-Methoxy-phenyl>-3-<5-nitro-thienyl-(2)>-propen-1-on；1-(4-Methoxyphenyl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 18922-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: RAVUDZSUFREUTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Nitro-2-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propen-3-on 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]-1-(4-methoxyphenyl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫和交联的1,3,4-恶二唑-硝基（呋喃/噻吩）-丙烯酮作为炎症和结核病的双重抑制剂的设计与合成：分子对接和Hirshfeld表面分析

  摘要：

  摘要一系列3- [5-硝基（呋喃/噻吩）-2-基] -1-芳基-3-（5-芳基1,3,4-恶二唑-2-基硫基）丙-2-烯-1为了开发耐多药结核病和炎症的双重抑制剂，合成并研究了一种衍生物。体内抗炎活性结果显示对大鼠爪水肿具有极好的抑制作用。角叉菜胶注射后2–6 h，标题化合物的甲氧基苯/硝基呋喃基衍生物显示出83％的炎症抑制作用。所有化合物在MIC为50 µg / cm 3时均显示出抗结核活性。分子对接研究表明，恶二唑和硝基呋喃基团通过与Tyr 385，Ser 530，Tyr 467和Tyr 158氨基形成氢键，在COX1，COX2、5-LOs和InhA酶的抑制位点中起重要作用。酸残基。新化合物是对大肠杆菌具有潜在抑制作用的活性抗菌剂。毒性结果显示人肾细胞系具有良好的存活率，其IC 50值大于100 µg / cm 3浓度。化合物的Hirshfeld表面分析和静电势图显示出良好的分子间接触以及氢键供体和受体的电势。

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02507-2
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-基亚甲基二乙酸酯 、 对甲氧基苯乙酮 生成 1-(5-Nitro-2-thienyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propen-3-on
  参考文献：
  名称：

  微波辅助整齐合成螺吡咯烷文库

  摘要：

  通过微波辅助的无溶剂三组分1,3-偶极环加成反应，原位生成的偶氮甲亚胺与各种取代的查耳酮作为双极亲和剂，已经合成了一种新型的含螺吡咯烷酮的功能化硝基噻吩，具有较高的区域选择性，产率中等至优异。通过分析和光谱分析建立了新合成化合物的结构。在微波条件下，产物收率略有提高，反应时间大大减少。

  DOI：

  10.1002/jhet.3247

文献信息

• Microwave Assisted Neat Synthesis of Spiropyrrolidine Library
  作者：Balakrishna Kalluraya、Sahana Mallya、Anish Kumar K

  DOI：10.1002/jhet.3247

  日期：2018.9

  yields via microwave assisted solvent‐free‐three component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of in situ generated azomethineylides with various substituted chalcones as dipolarophiles. The structures of the newly synthesized compounds were established by analytical and spectral analysis. The product yields were slightly improved and reaction times were reduced to a great extent under microwave condition

  通过微波辅助的无溶剂三组分1,3-偶极环加成反应，原位生成的偶氮甲亚胺与各种取代的查耳酮作为双极亲和剂，已经合成了一种新型的含螺吡咯烷酮的功能化硝基噻吩，具有较高的区域选择性，产率中等至优异。通过分析和光谱分析建立了新合成化合物的结构。在微波条件下，产物收率略有提高，反应时间大大减少。
• Kalluraya, Balakrishna; D'Suoza, Alphonsus; Holla, B. Shivarama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1017 - 1022
  作者：Kalluraya, Balakrishna、D'Suoza, Alphonsus、Holla, B. Shivarama

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of sulfur cross-linked 1,3,4-oxadiazole-nitro(furan/thiophene)-propenones as dual inhibitors of inflammation and tuberculosis: molecular docking and Hirshfeld surface analysis
  作者：Vishwanath Turukarabettu、Balakrishna Kalluraya、Monika Sharma

  DOI：10.1007/s00706-019-02507-2

  日期：2019.11

  the aim of developing dual inhibitors of multidrug-resistant tuberculosis and inflammation. The in vivo anti-inflammatory activity results showed excellent inhibition of rat paw edema. The methoxybenzene/nitrofuryl derivative of title compounds showed 83% inhibition of inflammation during 2–6 h after carrageenan injection. All compounds showed anti-tuberculosis activity at MIC of 50 µg/cm3. The molecular

  摘要一系列3- [5-硝基（呋喃/噻吩）-2-基] -1-芳基-3-（5-芳基1,3,4-恶二唑-2-基硫基）丙-2-烯-1为了开发耐多药结核病和炎症的双重抑制剂，合成并研究了一种衍生物。体内抗炎活性结果显示对大鼠爪水肿具有极好的抑制作用。角叉菜胶注射后2–6 h，标题化合物的甲氧基苯/硝基呋喃基衍生物显示出83％的炎症抑制作用。所有化合物在MIC为50 µg / cm 3时均显示出抗结核活性。分子对接研究表明，恶二唑和硝基呋喃基团通过与Tyr 385，Ser 530，Tyr 467和Tyr 158氨基形成氢键，在COX1，COX2、5-LOs和InhA酶的抑制位点中起重要作用。酸残基。新化合物是对大肠杆菌具有潜在抑制作用的活性抗菌剂。毒性结果显示人肾细胞系具有良好的存活率，其IC 50值大于100 µg / cm 3浓度。化合物的Hirshfeld表面分析和静电势图显示出良好的分子间接触以及氢键供体和受体的电势。