methyl 6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate | 59254-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester；6-Methoxy-3-methyl-benzofuran-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 6-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 59254-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD08848250
• 分子量: 220.225
• InChiKey: QGKKCLCBJUUFMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  316.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate 、 1,1-二氯甲醚 、 四氯化钛 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RENE L.; BUISSON J. P.; ROYER R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1975, NO 11-12, PART 2, 2763-2766

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 、 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到methyl 6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属卡宾X–H插入反应一锅法从N-甲基苯胺合成N-甲基吲哚和从苯酚合成苯并呋喃

  摘要：

  过渡金属卡宾X–H插入反应（X = N或O）已分别用于将苯胺和苯酚分别简单地转化为吲哚和苯并呋喃。因此，铜（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与N-甲基苯胺的N–H插入反应，然后用酸性离子交换树脂处理，得到了吲哚。以类似的方式，二甲叉（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与酚的O–H插入反应，然后用PPA处理得到苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.077

文献信息

• 142. Organic fluoro-compounds. Part IV. The hoesch reaction with trifluoromethyl and trichloromethyl cyanides
  作者：W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9510000665

  日期：——
• v. Kostanecki; Lampe, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1329
  作者：v. Kostanecki、Lampe

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of N-methylindoles from N-methylanilines and of benzofurans from phenols using transition-metal carbene X–H insertion reactions
  作者：Mark A. Honey、Alexander J. Blake、Ian B. Campbell、Brian D. Judkins、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.077

  日期：2009.10

  Transition-metal carbene X–H insertion reactions (X=N or O) have been employed in the simple conversion of anilines and phenols into indoles and benzofurans, respectively. Thus copper(II) catalyzed N–H insertion reactions of α-diazo-β-ketoesters with N-methylanilines followed by treatment with acidic ion-exchange resin gives indoles. In a similar manner, dirhodium(II) catalyzed O–H insertion reactions

  过渡金属卡宾X–H插入反应（X = N或O）已分别用于将苯胺和苯酚分别简单地转化为吲哚和苯并呋喃。因此，铜（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与N-甲基苯胺的N–H插入反应，然后用酸性离子交换树脂处理，得到了吲哚。以类似的方式，二甲叉（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与酚的O–H插入反应，然后用PPA处理得到苯并呋喃。
• RENE L.; BUISSON J. P.; ROYER R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 11-12, PART 2, 2763-2766
  作者：RENE L.、 BUISSON J. P.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——