trans-3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-cyclopentanon-(1) | 97080-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-cyclopentanon-(1)
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 97080-09-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: KATHPMBNIGZNKJ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-cyclopentanon-(1) 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-cyclopentanon-(1)-oxim 、
  参考文献：
  名称：

  氧化引发的 NHC 催化对映选择性合成 3,4-二取代环戊酮的 Enals

  摘要：

  已经发现了一种前所未有的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的烯醛环化以形成 3,4-二取代的环戊酮。芳烯醛在单电子氧化剂存在下发生二聚反应，形成 C2 对称的环戊酮。还开发了交叉反应，允许合成差异取代的环戊酮。从机制上讲，该反应被认为是通过自由基中间体进行的，进一步确立了此类反应性的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06390
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 4-硝基吡啶-N-氧化物 、 (5R,7R)-7-fluoro-5-isopropyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 lithium chloride 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化引发的 NHC 催化对映选择性合成 3,4-二取代环戊酮的 Enals

  摘要：

  已经发现了一种前所未有的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的烯醛环化以形成 3,4-二取代的环戊酮。芳烯醛在单电子氧化剂存在下发生二聚反应，形成 C2 对称的环戊酮。还开发了交叉反应，允许合成差异取代的环戊酮。从机制上讲，该反应被认为是通过自由基中间体进行的，进一步确立了此类反应性的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06390

文献信息

• Oxidatively Initiated NHC-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted Cyclopentanones from Enals
  作者：Nicholas A. White、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b06390

  日期：2015.8.19

  An unprecedented N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed annulation of enals to form 3,4-disubstituted cyclopentanones has been discovered. Aryl enals undergo dimerization in the presence of a single-electron oxidant to form C2 symmetric cyclopentanones. A cross-reaction has also been developed, allowing for the synthesis of differentially substituted cyclopentanones. Mechanistically, the reaction is

  已经发现了一种前所未有的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的烯醛环化以形成 3,4-二取代的环戊酮。芳烯醛在单电子氧化剂存在下发生二聚反应，形成 C2 对称的环戊酮。还开发了交叉反应，允许合成差异取代的环戊酮。从机制上讲，该反应被认为是通过自由基中间体进行的，进一步确立了此类反应性的合成效用。