6-amino-3-methyl-phthalide | 118343-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-phthalide
• 英文别名: 6-Amino-3-methyl-phthalid；6-amino-3-methylphthalide；6-amino-3-methylphtalide；1(3H)-Isobenzofuranone, 6-amino-3-methyl-；6-amino-3-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 118343-31-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: AJZKMDAYNXJZOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-phthalide 在 硫酸 作用下， 生成 6-hydroxy-3-methyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Horii et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 471,473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Nitro-3-methyl-phthalid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87 %的产率得到6-amino-3-methyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  作为治疗人类乳腺癌的高选择性 mTOR 抑制剂的三取代三嗪的设计、合成、配制和生物评价

  摘要：

  PI3K/mTOR 信号通路的异常激活与多种人类癌症有关。因此，针对mTOR的抑制剂的开发引起了人们的广泛关注。在本研究中，我们采用基于结构的药物设计策略来发现一种高效且激酶选择性的 mTOR 抑制剂24 ( PT-88 )，其 mTOR 抑制 IC 50值为 1.2 nM，而对另外 195 种激酶没有明显抑制作用。激酶谱筛选。 PT-88对 MCF-7 细胞表现出选择性抑制作用 (IC 50 : 0.74 μM)，对正常细胞具有高生物安全性，其中涉及 mTOR 抑制诱导的自噬。成功封装在脂肪盘制剂中后， PT-88表现出良好的药代动力学和生物安全性，并在MCF-7皮下荷瘤裸鼠模型中发挥了巨大的抗肿瘤作用。我们的研究表明，使用基于结构的药物发现策略发现了一种高度选择性的 mTOR 抑制剂，并为未来的研究和开发提供了一种有前途的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00173

文献信息

• 4-Oxoquinolizine antimicrobial having 2-pyridone skeleton as partial structure
  申请人：SATO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020173517A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A compound represented by the following Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group, R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a hydroxyl group, R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group or an amino group; R 4 represents a hydrogen atom, an amino-protecting group, an alkyl group or a cycloalkyl group, and R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a hydroxyl group, an imino group or an amino group.

  化合物的化学式（I）或其药用盐表示为：其中R1代表氢原子或羧基保护基团，R2代表氢原子、卤原子、低碳基团、低氧基团或羟基，R3代表氢原子、卤原子、低碳基团、低氧基团、低硫基团、硝基、氰基、羟基或氨基；R4代表氢原子、氨基保护基团、烷基或环烷基，R5代表氢原子、卤原子、烷基、烯基、环烷基、芳基、氧基、硫基、羟基、亚胺基或氨基。
• 4-oxoquinolizine antimicrobial having 2-pyridone skeleton as partial structure
  申请人：SATO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06525066B2

  公开（公告）日：2003-02-25

  A compound represented by the following Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a hydroxyl group, R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group or an amino group; R4 represents a hydrogen atom, an amino-protecting group, an alkyl group or a cycloalkyl group, and R5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a hydroxyl group, an imino group or an amino group.

  以下式(I)所表示的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，R1代表氢原子或羧基保护基，R2代表氢原子、卤素原子、较低的烷基基团、较低的烷氧基团或羟基基团，R3代表氢原子、卤素原子、较低的烷基基团、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、硝基基团、氰基团、羟基基团或氨基基团；R4代表氢原子、氨基保护基、烷基或环烷基，R5代表氢原子、卤素原子、烷基、烯基、环烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、羟基、亚胺基或氨基基团。
• Tasman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1927, vol. 46, p. 661,923
  作者：Tasman

  DOI：——

  日期：——
• Tirouflet, Bulletin de la Societe Scientifique de Bretagne, 1951, vol. 26, p. Sonderheft 5, S. 7, 96
  作者：Tirouflet

  DOI：——

  日期：——
• Teppema, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1923, vol. 42, p. 37
  作者：Teppema

  DOI：——

  日期：——