2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4,6-di(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine | 1160616-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4,6-di(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4,6-dipiperidino-1,3,5-triazine；2-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-4,6-di(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine；2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4,6-di(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
• CAS: 1160616-96-5
• 化学式: C₁₈H₂₇N₇
• 分子量: 341.459
• InChiKey: XDFWVJUUWDUVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4,6-di(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物的设计与合成，它们在人癌细胞系中的抗癌作用以及斑马鱼胚胎中的体内毒性。

  摘要：

  s -Triazine被认为是一种特权结构，因为它在几种FDA批准的药物中都被发现。在我们正在进行的基于s-三嗪作为支架的药物化学项目的框架内，我们合成了一系列单吡唑基和二吡唑基-s-三嗪衍生物，并针对四种人类癌细胞系（即人乳腺癌）进行了测试癌（MCF 7和MDA-MB-231），肝细胞癌（HepG2），大肠癌（LoVo）和白血病（K562）。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有四种类型的人类癌细胞系中均诱导细胞毒性，但是化合物4a和6g，它们在结构上均具有哌啶部分是最有效的。这两种化合物影响癌细胞的细胞生存力，IC 50值在5至9 µM之间。细胞周期分析表明4a和6g诱导K562细胞中S和G2 / M期细胞周期停滞。这可能是这些分子在测试的癌细胞中诱导细胞毒性的机制。所制备的化合物在斑马鱼胚胎中测试，以评估在体内和吡唑基的发育毒性小号动物嗪衍生物。在所测试的浓度范围内，没有任何衍生物具有致死性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.063

文献信息

• Synthesis and structure of new 1,3,5-triazine-pyrazole derivatives
  作者：Svetlana N. Mikhaylichenko、Saurabh M. Patel、Shadi Dalili、Aleksey A. Chesnyuk、Vladimir N. Zaplishny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.054

  日期：2009.5

  We have studied the reaction of methylenedicarbonyl compounds with 4,6-disubstituted 2-hydrazinyl-1,3,5-triazine in order to obtain novel coupled biheterocyclic aromatic systems with potential bioactivity. Reaction conditions were studied and optimized, and a series of 4,6-disubstituted 2-(1H-pyrazolyl)-1,3,5-triazines were obtained with good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.