[(E)-3-bromo-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 903503-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-3-bromo-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 903503-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₈BrF₃OSi
• 分子量: 319.237
• InChiKey: LOGXHZGVMWMQCR-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-bromo-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 、 苄基丙炔基醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以91%的产率得到((E)-6-Benzyloxy-2-trifluoromethyl-hex-2-en-4-ynyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 4-trifluoromethylfuran derivatives via a sequential deprotection-annulation reaction

  摘要：

  (E)-O-保护-2- trifluoromethyl-1-bromo-1-取代的 allylic 酒精与终端炔烃在 Sonogashira 反应条件下反应，生成相应的 (E)-2-烯-4-ynoic 酬醇衍生物。此产物进一步通过顺式脱保护-环化反应合成了相应的 4- trifluoromethyl-呋喃衍生物，得率在良好到优秀范围内。 (c) 2006 亮每年 SOME 炔有限公司。所有版权全力保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.110
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3,3-dibromo-prop-2-ene 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到[(E)-3-bromo-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 4-trifluoromethylfuran derivatives via a sequential deprotection-annulation reaction

  摘要：

  (E)-O-保护-2- trifluoromethyl-1-bromo-1-取代的 allylic 酒精与终端炔烃在 Sonogashira 反应条件下反应，生成相应的 (E)-2-烯-4-ynoic 酬醇衍生物。此产物进一步通过顺式脱保护-环化反应合成了相应的 4- trifluoromethyl-呋喃衍生物，得率在良好到优秀范围内。 (c) 2006 亮每年 SOME 炔有限公司。所有版权全力保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.110

文献信息

• Highly efficient synthesis of 4-trifluoromethylfuran derivatives via a sequential deprotection-annulation reaction
  作者：Jiming Zhang、Xiaoming Zhao、Youhua Li、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.110

  日期：2006.7

  (E)-O-protected-2-trifluoromethyl-1-bromo-1-substituted allylic alcohol reacted with terminal alkynes under Sonogashira reaction condition to give the corresponding (E)-2-en-4-ynoic alcohol derivatives. Which was further converted to the corresponding 4-trifluoromethylfuran derivatives via a sequential deprotection-annulation reaction in moderate to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)-O-保护-2- trifluoromethyl-1-bromo-1-取代的 allylic 酒精与终端炔烃在 Sonogashira 反应条件下反应，生成相应的 (E)-2-烯-4-ynoic 酬醇衍生物。此产物进一步通过顺式脱保护-环化反应合成了相应的 4- trifluoromethyl-呋喃衍生物，得率在良好到优秀范围内。 (c) 2006 亮每年 SOME 炔有限公司。所有版权全力保留。