1,2-didehydro-7β-hydroxy-1-methyl-8α-pyrrolizidine | 6029-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 1,2-didehydro-7β-hydroxy-1-methyl-8α-pyrrolizidine
• 英文别名: desoxyretronecine；(7aR)-7-Methyl-(7ar)-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1t-ol；7β-Hydroxy-1-methyl-1,2-dehydro-8α-pyrrolizidin；Desoxyretronecin；Retronecin；(1R,8R)-7-methyl-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
• CAS: 6029-72-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: WZHPCLWXQJYMIQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-didehydro-7β-hydroxy-1-methyl-8α-pyrrolizidine 在 chromium dichloride 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 生成 (7aS)-7-Methyl-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin
  参考文献：
  名称：

  Structure of Monocrotaline. IX. Proof of the Position of the Double Bond in Retronecine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a052
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光裂碱 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 1,2-didehydro-7β-hydroxy-1-methyl-8α-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Logie, Catherine G.; Liddell, J. Richard; Kaye, Perry T., South African Journal of Chemistry, 1997, vol. 50, # 2, p. 72 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of pyrrolizidine alkaloids revisited—semi-synthetic microwave and continuous-flow approaches toward Crotalaria-alkaloids
  作者：Sabrina T. Martinez、Angelo C. Pinto、Toma Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.055

  日期：2014.7

  Efficient and rapid syntheses of various pyrrolizidine alkaloids via microwave synthetic protocols using monocrotaline from a natural source (Crotalaria spectabilis) are reported. Retronecine, hydroxydanaidal, and acetylated hydroxydanaidal (utilized in the chemical communication system of various insect species) were obtained. In addition, a continuous flow hydrogenolysis/hydrogenation approach to

  据报道，通过微波合成方法，使用天然来源的苦瓜碱（猪屎豆），可以高效，快速地合成各种吡咯烷核生物碱。获得了逆转录神经素，羟基金丝和乙酰化的羟基金丝（在各种昆虫物种的化学通讯系统中使用）。另外，实现了连续流的氢解/氢化方法以直接获得铂炔，逆转录烯醇和脱氧维甲酸。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：Chepkwony Paul Kiprono

  公开号：US20120190734A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds from 14 Kenyan plants, including from the root of Dovyalis abyssinica and Clutia robusta have been characterized and isolated, and their uses are disclosed.

  来自14种肯尼亚植物的化合物已经被鉴定和分离，包括来自阿比西尼亚多维亚利斯和强健小簇花的根部，它们的用途已经被披露。
• The Absolute Configuration of the C₈-Atom in the Pyrrolizidine Moieties of the Senecio Alkaloids
  作者：Roger Adams、D. Fleš

  DOI：10.1021/ja01530a063

  日期：1959.11
• US8697660B2
  申请人：——

  公开号：US8697660B2

  公开（公告）日：2014-04-15