4-(TBSO)-pent-2-yne | 170120-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(TBSO)-pent-2-yne
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-pent-3-yn-2-yloxysilane
• CAS: 170120-51-1
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: SFPYURYCLRGUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(TBSO)-pent-2-yne 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 mesylate of 3-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化硅烷化由均丙醇合成β-羟基酮和乙烯基硅烷

  摘要：

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol0061182
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基二甲基硅氧基丁-3-炔 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-(TBSO)-pent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  分子内氢化硅烷化由均丙醇合成β-羟基酮和乙烯基硅烷

  摘要：

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol0061182

文献信息

• Synthesis of 1,2-Disubstituted Cyclopentadienes from Alkynes Using a Catalytic Haloallylation/Cross-Coupling/Metathesis Relay
  作者：Nikola Topolovčan、Illia Panov、Martin Kotora

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01682

  日期：2016.8.5

  A three-step method based on Pd-catalyzed haloallylation of alkynes, Pd-catalyzed cross-coupling, and Ru-catalyzed ring-closing metathesis constitutes a new and short approach to variety of 1,2-substituted cyclopentadienes. The scope of the method is broad with respect to different substituents (alkyl, aryl, metallocenyl, and other substituents as well as their combinations are tolerated), and all

  基于Pd催化的炔烃卤代烯丙基化，Pd催化的交叉偶联和Ru催化的闭环复分解反应的三步法，构成了各种1,2取代的环戊二烯的新方法。关于不同的取代基（容许烷基，芳基，金属茂基和其他取代基以及它们的组合），该方法的范围很广，并且所有步骤均以合理的收率进行。作为产品用途的证明，将几种制备的环戊二烯转化为相应的二茂铁。
• Synthesis of β-Hydroxy Ketones and Vinylsilanes from Homopropargylic Alcohols by Intramolecular Hydrosilation
  作者：James A. Marshall、Mathew M. Yanik

  DOI：10.1021/ol0061182

  日期：2000.7.1

  nonracemic homopropargylic alcohols affords the corresponding five-membered cyclic siloxanes regiospecifically. Oxidation or alkylmetal addition converts these intermediates into beta-hydroxy ketones or vinylsilanes under mild conditions.

  非外消旋均丙醇的催化分子内硅氢化反应可在区域上特异性地提供相应的五元环硅氧烷。在温和条件下，氧化或烷基金属加成将这些中间体转化为β-羟基酮或乙烯基硅烷。