5,10-diphenyl-16-thiatripyrrane | 173322-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,10-diphenyl-16-thiatripyrrane
• 英文别名: 2,5-bis(1-phenyl-1-pyrrolomethyl)thiophene；2-[phenyl-[5-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]thiophen-2-yl]methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 173322-57-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂S
• 分子量: 394.54
• InChiKey: ZYKLWRBJXNLGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  584.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-diphenyl-16-thiatripyrrane 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,10-bis-4-sulfonatophenyl-15,20-bis-4-fluorophenyl-21,23-dithiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  水溶性，核心修饰的卟啉是用于光动力疗法的新型，更长波长吸收的敏化剂。二。核心杂原子和中位取代基对生物活性的影响。

  摘要：

  制备了水溶性的，核心修饰的卟啉，并将其评估为用于光动力疗法（PDT）的敏化剂。将芳香族醛添加到2，5-二噻吩并噻吩或-硒烯中，得到二醇3，为内消旋和d，l非对映异构体的近等摩尔混合物，在仔细重结晶后得到单一非对映异构体。使用催化性BF（3）-醚酸酯将吡咯与二醇3缩合，得到双吡咯并硫属元素金属（4）。在BF（3）-醚酸酯存在下将二醇3与4缩合，得到21,23-二卤代原卟啉（5）。在四氯苯醌和催化的BF（3）-醚化物存在下，将二醇3与过量的吡咯和苯甲醛缩合，制得21-噻吩卟啉（6）。在100℃下用浓硫酸将5和6磺化，得到磺化衍生物7-15。双-4-甲氧基-21，用BBr（3）将23-二硫杂卟啉5h和5l脱甲基，然后用溴乙酸乙酯将所得苯酚烷基化。皂化得到21,23-二硫杂卟啉二羧酸盐16和17。21,23-核心修饰的卟啉在对应于21核的比条带I更长的波长处给出了I波段的吸收最大值（λ（最大值）为689-717

  DOI：

  10.1021/jm0103662
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,5-bis(α-hydroxy-α-phenylmethyl)thiophene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以90%的产率得到5,10-diphenyl-16-thiatripyrrane
  参考文献：
  名称：

  带有一个反向吡咯的内消旋四苯基噻吩卟啉的合成

  摘要：

  合成并表征了2-Aza-21-thia-23-carba-5,10,15,20-四苯基卟啉及其N-甲基化类似物。该合成利用硫代曲普林与2,4-双（α-羟基-α-苯基甲基）吡咯或2,4-双（α-羟基-α-苯基甲基）-N-甲基吡咯的[3 + 1]缩合。酸催化剂。这种方便的方法主要产生标题为卟啉。通过延长反应时间观察到吡咯单元的反转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00783-1

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Anti-amoebic Screening of Core-Modified 5,20-Bis{2-{[(alkyl)(alkyl′)amino]methyl}ferrocen-1-yl}-10,15-diphenyl-21,23-dithiaporphyrin (=1,1″-(10,15-Diphenyl-21,23-dithiaporphine-5,20-diyl)bis[2-{[(alkyl)(alkyl′)amino]methyl}ferrocene]) Derivatives
  作者：Abdul R. Bhat、Asif I. Bhat、Fareeda Athar、Amir Azam

  DOI：10.1002/hlca.200800461

  日期：2009.8

  The synthesis of the first bis‐ferrocenyl‐substituted core‐modified porphyrins, 5,20‐bis2‐[(alkyl)(alkyl′)amino]methyl}ferrocen‐1‐yl}‐10,15‐diphenyl‐21,23‐dithiaporphyrin derivatives 6a–6j, via a multistep route is reported (Schemes 1, 2, and 4). The synthesis was carried out through acid‐catalyzed (BF3⋅Et2O) condensation of 1,1″‐[thiophene‐2,5‐diylbis(hydroxymethyl)]bis[2‐[(alkyl)(alkyl′)amino]methyl}ferrocenes]

  合成首个双二茂铁基取代的核心修饰卟啉，5,20-双2-[（（（烷基）（烷基'）氨基]甲基]甲基}二茂铁-1-基} -10,15-二苯基-21） ，23-dithiaporphyrin衍生物6A - 6J，通过一个多步途径被报告（方案1,2和4）。该合成通过酸催化（BF进行3 ⋅Et 2 O）的1,1“缩合- [噻吩-2,5-二基双（羟甲基）]双[2 - [（烷基）（烷基'）氨基]甲基}二茂铁] 4a – 4j和2,2'-[噻吩-2,5-二基双（苯基亚甲基）]双[1 H-吡咯]（5b）存在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（= 4,5-二氯-3,6-二氧代环己基1,4-二烯-1,2-二甲腈; DDQ）。通过各种光谱技术在每个步骤中对化合物进行表征。筛选了最终的化合物对组织溶大肠杆菌的HM1：IMSS菌株的体外抗厌氧活性（表2）。
• 30π Aromatic Meso-Substituted Heptaphyrin Isomers:  Syntheses, Characterization, and Spectroscopic Studies
  作者：Venkataramanarao G. Anand、Simi K. Pushpan、S. Venkatraman、Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Abhishek Dey、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy、Bhavani S. Joshi、S. Deepa、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1021/jo025788d

  日期：2002.9.1

  bithiophene unit or in the tripyrrane unit. Theoretical calculations performed on three different heptaphyrins, 4, 5, and 17, also reveal that the inverted structures are approximately 35-40 kJ lower in energy relative to the corresponding noninverted structures. Furthermore, one of the heptaphyrins 10c shows the presence of two conformers in solution in the ratio 1:2 and no interconversion between the conformers

  报道了通过[5 + 2]或[4 + 3]酸催化的缩合反应和容易获得的和空气稳定的前体的氧化偶联反应合成新的芳香30pi七氢卟啉的方法。遵循的方法学不仅简单有效，而且可以合成一系列在核心中带有不同杂原子的七卟啉。发现修饰的三吡喃11和四吡喃12的氧化偶联反应取决于所用的酸浓度以及内消旋位置上存在的取代基。将11和12中的内消旋芳基取代基更改为内消旋异戊基取代基可得到新的七卟啉18。结构表征已通过广泛的1H和2D NMR研究完成。当杂环的连接改变时，此处报道的七卟啉显示出丰富的结构多样性，因此，已经观察到一个环和两个环倒置。通过明智地选择前体，可以控制联噻吩单元或三吡喃单元中的环反转位点。对三种不同的七卟啉4、5和17进行的理论计算也表明，相对于相应的非反向结构，反向结构的能量降低了约35-40 kJ。此外，一种七卟啉10c在溶液中以1：2的比例显示了两个构象异构体的存在，并且在343-228
• Aluminium(iii) porphyrin based axial-bonding type dyads containing thiaporphyrins and expanded thiaporphyrins as axial ligands
  作者：Avijit Ghosh、Dilip Kumar Maity、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1039/c2nj40631d

  日期：——

  Four axial-bonding type Al(III) porphyrin based dyads, containing thiaporphyrins with N3S 1 and N2S22 cores and expanded thaiporphyrins with N2S33 and N2S44 cores, were synthesised by treating [(TPP)AlIIIOH] with the corresponding mono-functionalised meso-4-hydroxyphenyl thiaporphyrin or expanded thiaporphyrin building blocks in benzene at refluxing temperature. The stable dyads 1–4 are freely soluble

  四个轴向接合型Al（III）卟啉基对，含有thiaporphyrins用N 3小号1和N 2小号2个2核和扩展thaiporphyrins用N 2小号3 3和N 2小号4 4个芯，分别通过处理[（合成（TPP）Al III OH]与相应的单官能化内消旋-4-羟苯基硫代卟啉或扩展的硫代卟啉结构单元苯在回流温度下。稳定的二元组1-4可自由溶于常见的有机溶剂，并具有质量，1D和2D NMR，吸收，电化学和荧光技术的特征。1D和2D NMR研究明确证实了二元组。吸收和电化学研究表明，二元组中的两个大环之间的相互作用较弱，而二元组中构成的大环大部分保留了其特征性的个体特征。稳态荧光研究表明，二元组1-4中Al（III）卟啉单元的量子产率降低，并引发了单重态-单重态能量从Al（III）卟啉单元转移到N 3 S卟啉单元的可能性。二元组1和dyad 2中的N 2 S 2卟啉单元。通过应用基于密度泛函理论（
• Meso Aryl Heptaphyrins:  The First 30π Aromatic Expanded Porphyrins with an Inverted Structure
  作者：Venkataramana Rao. G. Anand、Simi K. Pushpan、Alagar Srinivasan、Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Bashyam Sridevi、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy、Bhavani S. Joshi

  DOI：10.1021/ol000251c

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Synthesis of new meso aryl 30pi heptaphyrins 2, 3, and 4 is achieved. Spectroscopic studies reveal that 2, 3, and 4 are aromatic and possess an inverted structure.

  [反应：见正文]实现了新的内消旋芳基30pi七卟啉2、3和4的合成。光谱研究表明2、3和4是芳族的并且具有倒置的结构。
• Stepwise syntheses of core-modified, meso-substituted porphyrins
  作者：Phil-Yeon Heo、Koo Shin、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02127-2

  日期：1996.1

  e, thiophene and furan derivatives with pyrrole in the presence of acid catalyst. The core-modified porphyrins were synthesized by acid catalyzed 3 + 1 condensation of modified tripyrrins with 2,5-bis(α-hydroxymethyl)-substituted pyrrole, thiophene or furan. This new process gives a single porphyrin isomer and overcome the synthetic problems associated with separation and purification of regioisomeric

  发现在酸性催化剂存在下，通过2，5-双（α-羟甲基）吡咯，噻吩和呋喃衍生物与吡咯的缩合，可以得到简单的条件来得到改性的三吡啶衍生物。核心修饰的卟啉通过酸修饰的三联吡啶与2,5-双（α-羟甲基）取代的吡咯，噻吩或呋喃的3 + 1缩合反应合成。该新方法提供了单一的卟啉异构体，并克服了与分离和纯化区域异构体混合物相关的合成问题。