3-methoxy-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene | 20494-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 3-methoxy-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene
• 英文别名: 3-Methoxy-2-methyl-phenalenon-(1)；3-Methoxy-2-methylphenalen-1-one
• CAS: 20494-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: IXIJFQHVVBQBOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(1-naphthoyl)acetic acid ethyl ester 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methoxy-2-methyl-1-oxo-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  新型醛糖还原酶抑制剂的计算机辅助设计和合成。

  摘要：

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，

  DOI：

  10.1021/jm00124a006

文献信息

• Potential Protein Kinase C Inhibitors. 8,9,10,11α:-Tetrahydro-7αH-7,11-methano-12,12-dimethylcycloocta[de]naphthyl-9-amines
  作者：Martin P Wilson、Ralph E Bowman、H John Smith、Paul J Nicholls、Michael J E Hewlins

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb07116.x

  日期：2011.4.12

  The synthesis of the 9α- and 9β-epimers of 8, 9, 10, 1 1α-tetrahydro-7αH-7, 11-methano-12, 12-dimethylcycloocta [de] naphthyl-9-amine is described.

  本文描述了8, 9, 10, 11α-四氢-7αH-7, 11-甲基-12, 12-二甲基环辛[de]萘基-9-胺的9α和9β-异构体的合成。

• Computer assisted design and synthesis of novel aldose reductase inhibitors
  作者：John Butera、Jehan Bagli、Wendel Doubleday、Leslie Humber、Adi Treasurywala、Deborah Loughney、Kazimir Sestanj、Jane Millen、Janet Sredy

  DOI：10.1021/jm00124a006

  日期：1989.4

  The design and synthesis of phenalene 26 (AY-31,358), an unsubstituted analogue of a tolrestat/ICI-105,552 computer-generated hybrid (7), are reported. Compound 7 was designed by the superimposition of the putative low-energy conformers of tolrestat (1) and ICI-105,552 (6). The more rigid aldose reductase inhibitor sorbinil (2) was used as a template to help discern a common pharmacophore in the three

  据报道，酚醛26（AY-31,358）是tolrestat / ICI-105,552计算机生成的杂种的未取代类似物（7）的设计与合成。化合物7是通过推定的tolrestat（1）和ICI-105,552（6）的低能构象体重叠而设计的。刚性更高的醛糖还原酶抑制剂山梨醇（2）被用作模板，以帮助辨别这三种抑制剂中的常见药效团。合成化合物26作为模型，并评价其为牛晶状体醛糖还原酶的抑制剂。发现它在神经中表现出良好的体外活性以及一些体内活性。预计引入三氟甲基和甲氧基取代基将增强模型化合物26的生物活性。但是，通过26的Ames阳性试验，