(2R,3R)-(-)-2,3-diphenylbutane | 1857-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-(-)-2,3-diphenylbutane
• 英文别名: (R,R)-2,3-diphenylbutane；meso-2,3-diphenylbutane；d-2,3-Diphenylbutane；D_g-threo-2,3-diphenyl-butane；D_g-threo-2.3-Diphenyl-butan；<2R,3R>-2,3-Diphenyl-butan；[(2R,3R)-3-phenylbutan-2-yl]benzene
• CAS: 1857-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: NGCFVIRRWORSML-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-diphenylbutane 、 乙酰氯 、 三氯化铝 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEROVA, N.;SPASSOV, S.;RAKOVSKA, R., IZV. XIM. BLG. AN, 1982, 15, N 2, 217-227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-phenylethyl benzyl sulfone 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GIVENS, R. S.;HRINCZENKO, B.;LIU, J. H. -S.;MATUSZEWSKI, B.;THOLEN-COLLIS+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1779-1789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentadienyl nickel(<scp>ii</scp>) N,C-chelating benzothiazolyl NHC complexes: synthesis, characterization and application in catalytic C–C bond formation reactions
  作者：Wei Jie Teo、Zhe Wang、Fei Xue、T. S. Andy Hor、Jin Zhao

  DOI：10.1039/c6dt00252h

  日期：——

  Cyclopentadienyl (Cp) Ni(II) complexes [CpNiL][PF6] containing hybrid N,C chelating benzothiazolyl NHC ligands (L1 = 1-(2-benzothiazolyl)-3-methylimidazol-2-ylidene, 3a; L2 = 1-(2-benzothiazolyl)-3-allylimidazol-2-ylidene, 3b; L3 = 1-(2-benzothiazolyl)-3-benzylimidazol-2-ylidene, 3c) have been synthesized and fully characterized. The catalytic activity of 3a–3c in some C–C bond formation reactions has been examined

  含有杂种N，C螯合苯并噻唑基NHC配体的环戊二烯基（Cp）Ni（II）配合物[CpNiL] [PF 6 ] （L 1 = 1-（2-苯并噻唑基）-3-甲基咪唑-2-亚基，3a ; L 2 =已经合成并充分表征了1-（2-苯并噻唑基）-3-烯丙基咪唑-2-亚烷基，3b；L 3＝ 1-（2-苯并噻唑基）-3-苄基咪唑-2-亚烷基，3c）。3a–3c的催化活性在某些CC键形成反应中，已经进行了研究。它们是在室温下在MeMgCl存在下，苄基溴均偶联的高效催化剂，具有良好的官能团耐受性。在室温下，配合物3a在格氏试剂与1,2-二氯乙烷作为氧化剂的催化氧化均偶联中具有活性
• Stereoselective hydrogenations of aryl-substituted dienes
  作者：Xiuhua Cui、James W. Ogle、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b413296c

  日期：——

  The carbene complex 1 can mediate hydrogenations of dienes with up to 20∶1.0 diastereoselectivity and 99% ee; the scope and limitations of these reactions were investigated.

  碳络合物 1 可以介导二烯烃的氢化反应，非对映选择性高达 20∶1.0，ee 为 99%；研究了这些反应的范围和局限性。
• Mechanistic Insights into Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Dienes
  作者：Xiuhua Cui、Yubo Fan、Michael B. Hall、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/chem.200500762

  日期：2005.11.18

  calculations, using the PBE method, were used to probe the reaction. These studies indicate a transoid-eta(4)-diene-dihydride complex forms in the first stages of the catalytic cycle. Further reaction requires dissociation of one alkene ligand to give a eta(2)-diene-dihydride-dihydrogen intermediate. A catalytic cycle that features Ir(3+)/Ir(5+) seems to be involved thereafter.

  已经通过实验和计算相结合的方法研究了将2,3-二苯基丁二烯（1）与手性卡宾-恶唑啉-铱配合物C进行加氢反应。关于底物的消耗和中间半还原产物2,3-二苯基丁-1-烯（2）和最终产物2,3-二苯基丁烷（3）的形成，获得了详细的反应动力学曲线。 ）。这些分析和NMR实验产生的数据揭示了反应的几个方面。在短暂的诱导期后（大概涉及到C上环辛二烯配体的还原），二烯浓度在零级过程中下降，主要是得到单烯中间体。当所有二烯都被消耗掉时，反应加速并且化合物3开始积累。有趣的是，单烯中间体2的普遍对映异构体大部分转化为meso-3，因此反应的对映选择性似乎相反。当催化剂浓度小于0.0075M时，该反应对于催化剂而言似乎是一级的。氢在气-液界面上的扩散使在较高催化剂浓度下的分析复杂化。类似地，这些扩散效应使反应速率对二氢施加压力的测量变得复杂。在某些（但不是全部）条件下，搅拌速度和烧瓶几何形状等其他因素也会发挥作
• Absolute configurations of some 1,2-diphenylethane derivatives
  作者：N.D. Berova、B.J. Kurtev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82780-0

  日期：1969.1

  The absolute configurations of two series of genetically related compounds with a general formula PhCH(X) - CH(Y)Ph are determined by chemical correlation with 2,3-diphenylpropanoic acid (V). It is demonstrated that all threo-isomers of absolute configuration A are laevorotatory and reasons are given that this is due to conformational asymmetry.

  通式为PhCH（X）-CH（Y）Ph的两个系列遗传相关化合物的绝对构型是通过与2,3-二苯基丙酸（V）的化学相关性确定的。证明了所有具有绝对构型A的苏式异构体都是立构的，并且给出了这是由于构象不对称的原因。
• P-Stereogenic Ir-MaxPHOX: A Step toward Privileged Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Nonchelating Olefins
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz-Sánchez、Jorge Faiges、Jèssica Margalef、Ernest Salomó、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Joan Ferré、Feliu Maseras、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.2c05579

  日期：2023.3.3

  The Ir-MaxPHOX-type catalysts demonstrated high catalytic performance in the hydrogenation of a wide range of nonchelating olefins with different geometries, substitution patterns, and degrees of functionalization. These air-stable and readily available catalysts have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of di-, tri-, and tetrasubstituted olefins (ee′s up to 99%). The combination

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。

表征谱图