N-[3-(1H-imidazol-1yl)propyl]-5-nitro-2-furanecarboxamide | 95059-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-[3-(1H-imidazol-1yl)propyl]-5-nitro-2-furanecarboxamide
• 英文别名: N-(3-imidazol-1-ylpropyl)-5-nitrofuran-2-carboxamide
• CAS: 95059-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₄
• 分子量: 264.241
• InChiKey: XYCKCWONTSWPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 5-硝基-2-糠酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以7%的产率得到N-[3-(1H-imidazol-1yl)propyl]-5-nitro-2-furanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃衍生物抗真菌和毒理学活性的合成与评价

  摘要：

  真菌疾病影响全球超过 10 亿人。不断的全球变化、新的流行病和慢性病的出现有利于真菌病原体的传播，例如念珠菌、隐球菌、曲霉、毛癣菌、荚膜组织胞浆菌和巴西副球孢子菌。在这项工作中，合成了一系列硝基呋喃衍生物，并针对不同的真菌种类进行了测试；它们中的大多数显示出抑制活性、杀菌剂和抑菌特性。最有效化合物的最低抑菌浓度 (MIC90) 值范围从针对 H. capsulatum（化合物 11）和 P. brasiliensis（化合物 3 和 9）的 0.48 µg/mL 到针对红色毛癣菌和 T. mentagrophytes 的 0.98 µg/mL（化合物 8、9、12、13 和 8、12、13）和 3。9 µg/mL 针对念珠​​菌和新型隐球菌菌株（分别为化合物 1 和 5）。此外，在体外对肺细胞系（A549 和 MRC-5）和在体内对秀丽隐杆线虫幼虫进行测试时，所有化合物均显示出低毒性。其中

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14030593

文献信息

• Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 3. N-[(1H-imidazol-1-yl)alkyl]heteroaryl amides as potent enzyme inhibitors
  作者：Jeffery B. Press、William B. Wright、Peter S. Chan、Margie F. Haug、Joseph W. Marsico、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1021/jm00389a013

  日期：1987.6

  The title compounds were prepared as the heterocyclic analogues of thromboxane (TX) synthetase inhibitors and antihypertensive agents previously reported from our laboratories. These compounds were at least as active TX synthetase inhibitors as their benzene isosteres with the indole derivatives 50-55 having the most potent enzyme inhibiting activity measured to date in our laboratories. The best compound, 54, is more than 200-fold more potent than the standard, dazoxiben. In contrast, the antihypertensive activity of these series of compounds was no better than their benzene counterparts and is far lower than the isoindoledione derivatives prepared in a related series. The structure-activity relationship results from this study were similar to our previous observations and include the fact that the amide moiety effectively replaces a carboxylic acid for potent TX synthetase inhibition and that a four to six methylene unit separation (approximately 8.5 A) between amide and imidazole moieties achieves maximal activity.
• US4489089A
  申请人：——

  公开号：US4489089A

  公开（公告）日：1984-12-18