(3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,4-dimethylcyclohexan-1-one | 908255-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 908255-63-0
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: PAIHPQHLTJYIBH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,4-dimethylcyclohexan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(3S,5S,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,4-dimethylcyclohexan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725