3-(5-氯-2-噻吩基)环己酮 | 909421-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(5-氯-2-噻吩基)环己酮
• 英文名称: 3-(5-chlorothien-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(5-chlorothiophen-2-yl)cyclohexan-1-one；2-Chloro-5-(3-oxocyclohexyl)thiophene
• CAS: 909421-72-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClOS
• 分子量: 214.716
• InChiKey: IXZLQWXGBNKJQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 2-环己烯-1-酮 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3-(5-氯-2-噻吩基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化，钯催化环烯酮和噻吩之间可控的还原/氧化性Heck偶联。

  摘要：

  本文中，我们报道了一种简单，环保且可控制的钯/配体催化体系，可通过CH活化使环烯酮与噻吩或呋喃衍生物发生还原/氧化Heck反应。该可调反应的关键是在烯醇化过程中适当拦截噻吩-Pd（II）-烯醇化物。这种可控且经济的方案不仅将提供构建各种增值的β-杂芳基化的环状酮/烯酮的有效方法，而且还将阐明通过CH活化进行其他共轭加成反应的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03721

文献信息

• 一种3-(噻吩-2-基)环己酮骨架化合物的制备 方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN110117270B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于噻吩取代的环己酮衍生物制备方法技术领域，具体涉及一种3‑(噻吩‑2‑基)环己酮骨架化合物的制备方法，包括如下步骤：(1)按摩尔比1:2:0.1:0.2将噻吩或取代的噻吩、环己烯酮、醋酸钯、配体加入反应器中，加入溶剂将反应物溶解，在室温下混合均匀，在50℃下反应24～36小时；(2)反应完成后将反应器冷却至室温，向反应器中加入乙酸乙酯稀释反应物，之后将反应物过滤并旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋蒸除去溶剂，油泵抽干，得到目标产物3‑(噻吩‑2‑基)环己酮骨架化合物。该合成方法具有原料廉价易得、反应步骤简单、原子利用率高等优点。
• Palladium-Catalyzed Controllable Reductive/Oxidative Heck Coupling between Cyclic Enones and Thiophenes via C–H Activation
  作者：Zhen-Kang Wen、Ze-Kai Zhao、Ning-Jing Wang、Zi-Ling Chen、Jian-Bin Chao、Li-Heng Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03721

  日期：2019.12.6

  Herein, we report a straightforward, environmentally friendly, and controllable palladium/ligand catalytic system to enable reductive/oxidative Heck reactions of cyclic enones with thiophene or furan derivatives via C-H activation. The key to this tunable reaction is the appropriate intercepting thienyl-Pd(II)-enolate during the enolization process. Such a controllable and economic protocol would not

  本文中，我们报道了一种简单，环保且可控制的钯/配体催化体系，可通过CH活化使环烯酮与噻吩或呋喃衍生物发生还原/氧化Heck反应。该可调反应的关键是在烯醇化过程中适当拦截噻吩-Pd（II）-烯醇化物。这种可控且经济的方案不仅将提供构建各种增值的β-杂芳基化的环状酮/烯酮的有效方法，而且还将阐明通过CH活化进行其他共轭加成反应的方法。