[5']adenylic 2,4,6-trimethyl-benzoic anhydride | 56004-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [5']adenylic 2,4,6-trimethyl-benzoic anhydride
• 英文别名: Mesitoyl-adenosine monophosphate；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 56004-30-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₅O₈P
• 分子量: 493.413
• InChiKey: VLAMPHFZDHBNCZ-BGIGGGFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5']adenylic 2,4,6-trimethyl-benzoic anhydride 、 DL-赖氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到adenylyl-(5'-->Nα)-lysine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸和核苷酸肽。四十二。核苷酸基-(P → N)-氨基酸（肽）中氨基酸的羧基的分子内影响作为其位置的函数的功效

  摘要：

  已经确定核苷酸基-(5' → N)-β-丙氨酸和-丙氨酸丙氨酸中的远程羧基不影响磷酰胺中心裂解的机制。核苷酸-(5′ → Nɛ)-赖氨酸的情况有所不同。已经表明，在 dTMP 的 3'-苯丙氨酸衍生物中，氨基酸的 α-羧基的影响仅为 5'-类似物的一半。寡核苷酸基-(Pin → N)-氨基酸中氨基酸的α-羧基也削弱了磷酰胺中心裂解的机制。

  DOI：

  10.1007/bf00579428
• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-phosphate pyridinium salt 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.08h， 以0.075 mmol的产率得到[5']adenylic 2,4,6-trimethyl-benzoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸和核苷酸肽。四十二。核苷酸基-(P → N)-氨基酸（肽）中氨基酸的羧基的分子内影响作为其位置的函数的功效

  摘要：

  已经确定核苷酸基-(5' → N)-β-丙氨酸和-丙氨酸丙氨酸中的远程羧基不影响磷酰胺中心裂解的机制。核苷酸-(5′ → Nɛ)-赖氨酸的情况有所不同。已经表明，在 dTMP 的 3'-苯丙氨酸衍生物中，氨基酸的 α-羧基的影响仅为 5'-类似物的一半。寡核苷酸基-(Pin → N)-氨基酸中氨基酸的α-羧基也削弱了磷酰胺中心裂解的机制。

  DOI：

  10.1007/bf00579428

文献信息

• Oligonucleotides and nucleotidopeptides. XLII. Efficacy of the intramolecular influence of the carboxy groups of amino acids in nucleotidyl-(P → N)-amino acids (peptides) as a function of their positions
  作者：B. A. Yuodka、L. E. Lioranchaite、V. R. Baltenas

  DOI：10.1007/bf00579428

  日期：1982.11

  has been established that remote carboxy groups in nucleotidyl-(5′ → N)-β-alanine and -alanylalanine do not affect the mechanism of the cleavage of the phosphoramide center. The situation is different in the case of nucleotidyl-(5′ → Nɛ)-lysine. It has been shown that in the 3′-phenylalanine derivative of dTMP, the influence of the α-carboxy group of the amino acid is only half as great as in the 5′-analog

  已经确定核苷酸基-(5' → N)-β-丙氨酸和-丙氨酸丙氨酸中的远程羧基不影响磷酰胺中心裂解的机制。核苷酸-(5′ → Nɛ)-赖氨酸的情况有所不同。已经表明，在 dTMP 的 3'-苯丙氨酸衍生物中，氨基酸的 α-羧基的影响仅为 5'-类似物的一半。寡核苷酸基-(Pin → N)-氨基酸中氨基酸的α-羧基也削弱了磷酰胺中心裂解的机制。