3-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propanal | 1428671-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propanal
• 英文别名: 3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propanal
• CAS: 1428671-95-7
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: PXSLNBCMPWGFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丙烯酰吗啉 、 3-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propanal 在 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(2R,3S)-5-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-3-hydroxy-2-methyl-1-morpholinopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二异松蒎基硼烷介导的还原醛醇反应：从 N-丙烯酰吗啉高度对映选择性和非对映选择性合成合成羟醛

  摘要：

  削减成本，切削角：在一种廉价和简单的合成顺式-丙酰胺醛醇，在形成的Ž由4-丙烯酰基吗啉与diisopinocampheylborane（（IPC）的硼氢化enolborinate 2 BH），随后用非手性和手性醛羟醛缩合反应提供具有优异对映选择性和非对映选择性的顺-α-甲基-β-羟基吗啉甲酰胺（参见方案；R=烷基、烯基、芳基、杂芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302535
• 作为产物：
  描述：

  3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到3-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  二异松蒎基硼烷介导的还原醛醇反应：从 N-丙烯酰吗啉高度对映选择性和非对映选择性合成合成羟醛

  摘要：

  削减成本，切削角：在一种廉价和简单的合成顺式-丙酰胺醛醇，在形成的Ž由4-丙烯酰基吗啉与diisopinocampheylborane（（IPC）的硼氢化enolborinate 2 BH），随后用非手性和手性醛羟醛缩合反应提供具有优异对映选择性和非对映选择性的顺-α-甲基-β-羟基吗啉甲酰胺（参见方案；R=烷基、烯基、芳基、杂芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302535

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of <i>N</i>-Acetyl Dihydrotetrafibricin Methyl Ester
  作者：Philippe Nuhant、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja401918r

  日期：2013.4.10

  methyl ester (34) is described. The synthesis features three enantioselective double allylboration reactions and an intramolecular hydrosilylation/Fleming-Tamao oxidation sequence to establish seven of the hydroxy-bearing stereocenters of 34. Especially noteworthy is the fragment-assembly double allyboration reaction of 2 and 7 using reagent 3, which provides the advanced intermediate 6 with >20:1 diastereoselectivity

  描述了 N-乙酰基二氢四纤素甲酯 (34) 的高度非对映选择性合成。该合成具有三个对映选择性双烯丙基硼化反应和一个分子内氢化硅烷化/Fleming-Tamao 氧化序列，以建立 34 个带羟基的立体中心中的七个。特别值得注意的是使用试剂 3 的 2 和 7 的片段组装双烯丙基硼化反应，它提供具有 >20:1 非对映选择性的高级中间体 6。
• Generation of Stereochemically Defined Tetrasubstituted Enolborinates by 1,4-Hydroboration of α,β-Unsaturated Morpholine Carboxamides with (Diisopinocampheyl)borane
  作者：Christophe Allais、Andy S. Tsai、Philippe Nuhant、William R. Roush

  DOI：10.1002/anie.201307302

  日期：2013.12.2

  fours: The title reaction with (Ipc)2BH provides tetrasubstituted enolborinates which undergo aldol reactions with aldehydes to form products with all‐carbon quaternary centers with exceptional diastereo‐ and enantioselectivity. A change to the substitution pattern of the starting amide leads to either diastereomer of the α‐methyl‐α‐ethyl‐β‐hydroxy carboxamide (1 or 2).

  总而言之：与 (Ipc) 2 BH 的标题反应提供了四取代的烯醇硼酸酯，该四取代的烯醇硼酸酯与醛进行羟醛反应，形成具有全碳季中心的产物，具有优异的非对映和对映选择性。起始酰胺的取代模式的改变会产生 α-甲基-α-乙基-β-羟基甲酰胺的任一非对映异构体（ 1或2 ）。
• Enantio‐ and Diastereoselective (Ipc)₂BOTf‐Mediated Aldol Reactions of Morpholine Carboxamides
  作者：Lee Pedzisa、Andrii Monastyrskyi、Camille D. Parker、William R. Roush

  DOI：10.1002/hlca.202300126

  日期：2023.12

  Highly enantio- and diastereoselective (Ipc)2BOTf mediated aldol reactions of morpholine carboxamides are described. A wide variety of α-substituted N-acyl morpholine carboxamides were successfully employed, including α-bromo, α-chloro, α-vinyl and para-methoxyphenyl morpholine carboxamides which provided the corresponding aldol products in moderate to excellent yields, and generally with high enantio-

  描述了吗啉甲酰胺的高度对映选择性和非对映选择性 (Ipc) 2 BOTf 介导的羟醛反应。成功地使用了多种α-取代的N-酰基吗啉甲酰胺，包括α-溴、α-氯、α-乙烯基和对甲氧基苯基吗啉甲酰胺，它们以中等至优异的产率提供了相应的羟醛产物，并且通常具有较高的产率。对映选择性和非对映选择性。
• (Diisopinocampheyl)borane-Mediated Reductive Aldol Reactions of Acrylate Esters: Enantioselective Synthesis of <i>Anti</i>-Aldols
  作者：Christophe Allais、Philippe Nuhant、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol401679g

  日期：2013.8.2

  The (diisopinocampheyl)borane promoted reductive aldol reaction of acrylate esters 4 is described. Isomerization of the kinetically formed Z(O)-enolborinate 5Z to the thermodynamic E(O)-enolborinate 5E via 1,3-boratropic shifts, followed by treatment with representative achiral aldehydes, leads to anti-alpha-methyl-beta-hydroxy esters 9 or 10 with excellent diastereo- (up to >= 20:1 dr) and enantioselectivity (up to 87% ee). The results of double asymmetric reactions of 5E with several chiral aldehydes are also presented.
• 10.15227/orgsyn.92.0038
  作者：Abbott, Jason R.、Allais, Christophe、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.92.0038

  日期：——