3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propan-1-ol | 110675-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propan-1-ol
• 英文别名: 1-Propanol, 3-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]-；3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propan-1-ol
• CAS: 110675-04-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: AVFKDTKFKUWROL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到3-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]propanal
  参考文献：
  名称：

  二异松蒎基硼烷介导的还原醛醇反应：从 N-丙烯酰吗啉高度对映选择性和非对映选择性合成合成羟醛

  摘要：

  削减成本，切削角：在一种廉价和简单的合成顺式-丙酰胺醛醇，在形成的Ž由4-丙烯酰基吗啉与diisopinocampheylborane（（IPC）的硼氢化enolborinate 2 BH），随后用非手性和手性醛羟醛缩合反应提供具有优异对映选择性和非对映选择性的顺-α-甲基-β-羟基吗啉甲酰胺（参见方案；R=烷基、烯基、芳基、杂芳基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302535
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 1,3-丙二醇 以51%的产率得到3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  短的最佳封闭双链DNA作为B-DNA的构象受限类似物

  摘要：

  我们描述了短的双链DNA片段（参见4和13）的合成，该片段在两端均被优化设计的连接分子封端。新结构相对于杂合解离是稳定的，并且在涉及双链DNA的物理研究中以及在反义区域中对基因表达的特定调节都具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770121

文献信息

• Modular quadruplex–duplex hybrids as biomolecular scaffolds for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Ji Hye Yum、Hiroshi Sugiyama、Soyoung Park

  DOI：10.1039/d0ob01362e

  日期：——

  conformation, thermal stability, and metal-binding ability of modified QD hybrid DNA were characterized using spectroscopy. The QD hybrid-based DNA catalysts were successfully applied to asymmetric Michael addition reactions (86% conversion and 76% ee). This study describes a new type of DNA hybrid catalyst produced by the construction of a cooperative active site with a Lewis acid and a H-bond donor.

  由于 DNA 具有多种三级结构、化学稳定性和易于处理等优点，基于 DNA 支架的不对称合成已被积极利用。由于基于双链 DNA 的杂化催化剂已经证明了这种卓越的能力，因此人们努力研究新的生物分子支架。在此，我们报告了含有联吡啶配体和氢供体部分的模块化四链体-双链体 (QD) 杂化 DNA 催化剂。使用光谱学表征了修饰的 QD 杂合 DNA 的构象、热稳定性和金属结合能力。基于 QD 杂化的 DNA 催化剂成功地应用于不对称迈克尔加成反应（86% 转化率和 76% ee）。
• Oligophosphates with an antiviral action
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05169842A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  Novel oligophosphates with an antiviral action of the formula ##STR1## in which n is 3-50, B and E are, independently of one another, O, S or NH, A is O, NR or S, D is O, S or NR.sub.2, in which independently each R is H, alkyl, aralkyl or aryl, and X is --(CH.sub.2).sub.m --, ##STR2##

  具有抗病毒作用的新型寡磷酸盐的化学式为##STR1##其中n为3-50，B和E分别为O、S或NH，A为O、NR或S，D为O、S或NR.sub.2，其中独立的每个R为H、烷基、芳基烷基或芳基，X为--(CH.sub.2).sub.m --，##STR2##
• Oligonucleotide Conjugates by Means of Copper-Free Click Chemistry - Expanding the Repertoire of Strained Cyclooctyne Phosphoramidites
  作者：Gijsbert van der Marel、Dmitri Filippov、Pieter van Delft、Evert van Schie、Nico Meeuwenoord、Herman Overkleeft

  DOI：10.1055/s-0030-1260104

  日期：2011.9

  set of four phosphoramidite building blocks containing a strained dibenzocyclooctyne moiety is reported, including one example equipped with a cleavable disulfide linker. Application of these amidites in solid-phase oligonucleotide synthesis yields either 5′- or 3′-cyclooctyne-modified nucleic acids. The strained cyclooctyne-bearing oligonucleotides are used in rapid and clean conjugation reactions with

  报道了一组四个含有应变二苯并环辛炔部分的亚磷酰胺结构单元，包括一个配有可裂解的二硫键的实例。这些亚酰胺在固相寡核苷酸合成中的应用产生5'-或3'-环辛炔修饰的核酸。带有应变的带有环辛炔的寡核苷酸可用于与含叠氮化物（生物）分子的快速清洁偶联反应。 寡核苷酸-菌株诱导的环加成-缀合物-亚磷酰胺-生物缀合物
• Hydroxyalkylated phosphoramidate, phosphoramidothioate and phosphorodiamidothioate derivatives as thiophosphate protecting groups in the development of thermolytic DNA prodrugs
  作者：Andrzej Grajkowski、Jacek Cieślak、Alexei Gapeev、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1039/b9nj00692c

  日期：——

  The hydroxyalkylated phosphoramidate 4a, phosphoramidothioates 4b, 4e–j, and phosphorodiamidothioates 4c and 4d have been identified as a new class of heat-sensitive thiophosphate protecting groups in the development of thermolytic immunomodulatory DNA prodrugs. These alcohols are converted to their deoxyribonucleoside phosphoramidite derivatives 6a–j, which are then used in the preparation of the thermosensitive dinucleoside phosphorothioates 7a–j. The negatively charged thiophosphate protecting groups of 7a–b and 7e–j presumably undergo thermolytic cyclodeesterification at elevated temperature under essentially neutral conditions. The thiophosphate protecting groups of 7e and 7f show relatively rapid deprotection kinetics at 37 °C (t½ = 20 and 42 h, respectively) and are therefore suitable for the protection of phosphodiester functions flanking the CpG motifs of immunomodulatory DNA sequences, whereas the thiophosphate protecting groups of 7g–j with thermolytic deprotection half-lives in the range of 94–265 h at 37 °C are more appropriate for the thiophosphate protection of CpG motifs. Furthermore, the thermostability of the group protecting the thiophosphate function of 7a (t½ = 82 min at 90 °C) should offer adequate protection of the 5′- and/or 3′-terminal phosphodiester functions of DNA prodrugs against ubiquitous extracellular and intracellular exonucleases.

  羟基烷基磷酰胺盐（4a）、磷酰胺硫酸酯（4b、4e–j）和磷酸二酰胺硫酸酯（4c和4d）被确定为在热解免疫调节DNA前药开发中一种新的热敏硫酸酯保护基。这些醇类转化为其脱氧核糖核苷磷酰胺酸酯衍生物（6a–j），然后用于制备热敏的二核苷酸磷硫酸酯（7a–j）。7a-b和7e-j的带负电荷的硫酸酯保护基在基本中性条件下的高温下，可能经历热解环酯化。7e和7f的硫酸酯保护基在37 °C下显示出相对快速的去保护动力学（半衰期分别为20小时和42小时），因此适合于保护免疫调节DNA序列中CpG基序两侧的磷酸二酯功能，而7g–j的硫酸酯保护基在37 °C下的热解去保护半衰期为94–265小时，更适合用于CpG基序的硫酸酯保护。此外，7a中保护硫酸酯功能的保护基在90 °C下的热稳定性（半衰期为82分钟）应能有效保护DNA前药的5′和/或3′端磷酸二酯功能，免受普遍存在的细胞外和细胞内外切酶的影响。
• Disulfide‐Unit Conjugation Enables Ultrafast Cytosolic Internalization of Antisense DNA and siRNA
  作者：Zhaoma Shu、Iku Tanaka、Azumi Ota、Daichi Fushihara、Naoko Abe、Saki Kawaguchi、Kosuke Nakamoto、Fumiaki Tomoike、Seiichi Tada、Yoshihiro Ito、Yasuaki Kimura、Hiroshi Abe

  DOI：10.1002/anie.201900993

  日期：2019.5.13

  Development of intracellular delivery methods for antisense DNA and siRNA is important. Previously reported methods using liposomes or receptor‐ligands take several hours or more to deliver oligonucleotides to the cytoplasm due to their retention in endosomes. Oligonucleotides modified with low molecular weight disulfide units at a terminus reach the cytoplasm 10 minutes after administration to cultured

  开发用于反义DNA和siRNA的细胞内递送方法是重要的。以前报道的使用脂质体或受体配体的方法需要花费数小时或更长时间才能将寡核苷酸递送到细胞质中，因为它们保留在内体中。用低分子量二硫键末端修饰的寡核苷酸在施用于培养细胞后10分钟到达细胞质。二硫键修饰的寡核苷酸的这种快速胞质内在化表明，除了内吞作用外，还存在摄取途径。机理分析表明，修饰的寡核苷酸通过与细胞表面硫醇基团的二硫键交换反应而有效地内化到细胞质中。