3-(6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-基)-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯 | 1001070-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-(6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-基)-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: 1-Piperidinecarboxylic acid, 3-(6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1001070-18-3
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 335.834
• InChiKey: AAFAMAAYQXTWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-基)-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到6-chloro-2-piperidin-3-yl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL NICOTINIC ACETYL-CHOLINE RECEPTOR AGONISM AND DOPAMINE REUPTAKE INHIBITION

  摘要：

  阿扎因多ール衍生物的公式（I）如下： 其中符号的含义如说明书中所给。这些化合物具有部分尼古丁乙酰胆碱受体激动作用和去甲肾上腺素再摄取抑制作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制造它们的方法，制造用于其合成的新的中间体的方法，制造组合物的方法以及这些化合物和组合物的用途，例如，用于将它们施用于患者以在尼古丁受体和/或去甲肾上腺素转运体涉及的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病。

  公开号：

  US20080009514A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid, 6-chloro-2-[1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-piperidinyl]-, methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到3-(6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-2-基)-1-哌啶羧酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL NICOTINIC ACETYL-CHOLINE RECEPTOR AGONISM AND DOPAMINE REUPTAKE INHIBITION

  摘要：

  阿扎因多ール衍生物的公式（I）如下： 其中符号的含义如说明书中所给。这些化合物具有部分尼古丁乙酰胆碱受体激动作用和去甲肾上腺素再摄取抑制作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制造它们的方法，制造用于其合成的新的中间体的方法，制造组合物的方法以及这些化合物和组合物的用途，例如，用于将它们施用于患者以在尼古丁受体和/或去甲肾上腺素转运体涉及的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病。

  公开号：

  US20080009514A1

文献信息

• 7-Azaindole derivatives as potential partial nicotinic agonists
  作者：Axel R. Stoit、Arnold P. den Hartog、Harry Mons、Sjoerd van Schaik、Nynke Barkhuijsen、Cees Stroomer、Hein K.A.C. Coolen、Jan Hendrik Reinders、Tiny J.P. Adolfs、Martina van der Neut、Hiskias Keizer、Chris G. Kruse

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.101

  日期：2008.1

  We have investigated a series of 7-azaindoles as potential partial agonists of the alpha 4 beta 2 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Three series of 7-azaindole derivatives have been synthesized and evaluated for rat brain neuronal nicotinic receptor affinity and functional activity. Compound (+)-51 exhibited the most potent nAChR binding (K-i = 10 nM). Compound 30A demonstrated both moderate binding affinity and partial agonist potency, thus representing a promising lead for the indications of cognition and smoking cessation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.