N^α-tert-butoxycarbonyl-N⁵-(5'-deoxy-5'-uridyl)-L-isoglutamine benzyl ester | 174838-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonyl-N⁵-(5'-deoxy-5'-uridyl)-L-isoglutamine benzyl ester
• 英文别名: Boc-isoGln(5'U)-OBzl；benzyl (4S)-5-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 174838-39-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₁₀
• 分子量: 562.577
• InChiKey: LXOWEBMREUXLCA-CGNYWNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonyl-N⁵-(5'-deoxy-5'-uridyl)-L-isoglutamine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.51h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽核糖核酸 (PRNA)。2. 通过硼酸酯形成主动控制 DNA 识别的新策略

  摘要：

  研究了添加硼砂和硼酸对新型单和寡聚肽核糖核酸 (PRNA) 的核碱基取向和识别行为的影响。CD 和 NOE 差异光谱研究显示 5'-氨基-5'-脱氧尿苷和 5'-氨基-5'-脱氧胞苷的碱基取向在硼酸盐缓冲液中或在添加硼砂后从反转换为顺。这种现象的起源被阐明是糖的顺式-2',3'-二醇的环状硼酸酯化以及糖的5'-氨基质子与碱的2-羰基氧之间的氢键相互作用的协同作用. 因为这种通过添加硼酸盐来切换碱基方向的新策略可能适用于核酸的识别控制，如果糖的 5'-质子和顺-2'，

  DOI：

  10.1021/ja9935456
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 、 5'-amino-5'-deoxyuridine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.01h， 以88%的产率得到N^α-tert-butoxycarbonyl-N⁵-(5'-deoxy-5'-uridyl)-L-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽核糖核酸 (PRNA)。2. 通过硼酸酯形成主动控制 DNA 识别的新策略

  摘要：

  研究了添加硼砂和硼酸对新型单和寡聚肽核糖核酸 (PRNA) 的核碱基取向和识别行为的影响。CD 和 NOE 差异光谱研究显示 5'-氨基-5'-脱氧尿苷和 5'-氨基-5'-脱氧胞苷的碱基取向在硼酸盐缓冲液中或在添加硼砂后从反转换为顺。这种现象的起源被阐明是糖的顺式-2',3'-二醇的环状硼酸酯化以及糖的5'-氨基质子与碱的2-羰基氧之间的氢键相互作用的协同作用. 因为这种通过添加硼酸盐来切换碱基方向的新策略可能适用于核酸的识别控制，如果糖的 5'-质子和顺-2'，

  DOI：

  10.1021/ja9935456

文献信息

• Solid-phase synthesis of peptide ribonucleic acids (PRNA)
  作者：Hirofumi Sato、Yusuke Hashimoto、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.024

  日期：2003.9

  The range of available peptide ribonucleic acid (PRNA) monomers was fully expanded for the use in solid-phase synthesis of PRNA oligomers, which were designed to reversibly control the recognition and complexation behavior of the complementary DNA/RNA by external factors. A couple of PRNA 12-mers with desired purine-pyrimidine mixed sequences were prepared indeed in high yields by the solid-phase synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Peptide Ribonucleic Acids (PRNA). 2. A Novel Strategy for Active Control of DNA Recognition through Borate Ester Formation
  作者：Takehiko Wada、Narutoshi Minamimoto、Yoshiaki Inaki、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ja9935456

  日期：2000.7.26

  esterification of the sugar's cis-2‘,3‘-diol and the hydrogen-bonding interaction between the sugar's 5‘-amino proton and the base's 2-carbonyl oxygen. Because this new strategy for switching the base orientation through the addition of borate is potentially applicable to the recognition control of nucleic acids if the sugar's 5‘-proton and cis-2‘,3‘-diol remain unmodified, we synthesized a series of PRNAs, in

  研究了添加硼砂和硼酸对新型单和寡聚肽核糖核酸 (PRNA) 的核碱基取向和识别行为的影响。CD 和 NOE 差异光谱研究显示 5'-氨基-5'-脱氧尿苷和 5'-氨基-5'-脱氧胞苷的碱基取向在硼酸盐缓冲液中或在添加硼砂后从反转换为顺。这种现象的起源被阐明是糖的顺式-2',3'-二醇的环状硼酸酯化以及糖的5'-氨基质子与碱的2-羰基氧之间的氢键相互作用的协同作用. 因为这种通过添加硼酸盐来切换碱基方向的新策略可能适用于核酸的识别控制，如果糖的 5'-质子和顺-2'，