5-(3-furyl)-6-azauracil | 100244-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-(3-furyl)-6-azauracil
• 英文别名: 6-(furan-3-yl)-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 100244-29-9
• 化学式: C₇H₅N₃O₃
• 分子量: 179.135
• InChiKey: DQSUPLNLVWDOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-furyl)-6-azauracil 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-(3-furyl)-1-<(3',5'-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷：（E）-5-（2-溴乙烯基）（2）（6-氮杂-BVDU），5-（2-溴-2-氟乙烯基）（E和Z异构体的混合物）（3），（E）-5-（2-氯乙烯基）（4），（E）-5- [2-（甲硫基）乙烯基]（5） ，5-（2,2-二溴乙烯基）（6）和5-（3-呋喃基）（7）。2-6的合成利用了对5-甲酰基-1-（2'-脱氧-3'，5'-二-Op-甲苯甲酰基-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6-氮杂尿嘧啶的Wittig型反应（16 ）。还使用标准脱氧核糖基化方法由（E）-5-（2-溴乙烯基）-6-氮杂尿嘧啶（12）合成6-Aza-BVDU（及其α-端基异构体）。化合物7由5-（3-呋喃基）-6-氮杂尿嘧啶（33）经核糖化/脱氧序列制备。尝试制备相应的5-（2,2-二氟乙烯基）类似物，相反提供了5-[（（2,2-二氟-2-甲氧基）乙基]和5-（2,2，

  DOI：

  10.1021/jm00155a035
• 作为产物：
  描述：

  3-furfurylglyoxuc acid semicarbazone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到5-(3-furyl)-6-azauracil
  参考文献：
  名称：

  5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷：（E）-5-（2-溴乙烯基）（2）（6-氮杂-BVDU），5-（2-溴-2-氟乙烯基）（E和Z异构体的混合物）（3），（E）-5-（2-氯乙烯基）（4），（E）-5- [2-（甲硫基）乙烯基]（5） ，5-（2,2-二溴乙烯基）（6）和5-（3-呋喃基）（7）。2-6的合成利用了对5-甲酰基-1-（2'-脱氧-3'，5'-二-Op-甲苯甲酰基-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6-氮杂尿嘧啶的Wittig型反应（16 ）。还使用标准脱氧核糖基化方法由（E）-5-（2-溴乙烯基）-6-氮杂尿嘧啶（12）合成6-Aza-BVDU（及其α-端基异构体）。化合物7由5-（3-呋喃基）-6-氮杂尿嘧啶（33）经核糖化/脱氧序列制备。尝试制备相应的5-（2,2-二氟乙烯基）类似物，相反提供了5-[（（2,2-二氟-2-甲氧基）乙基]和5-（2,2，

  DOI：

  10.1021/jm00155a035

文献信息

• Synthesis and antiviral properties of 5-(2-substituted vinyl)-6-aza-2'-deoxyuridines
  作者：William L. Mitchell、Paul Ravenscroft、Malcolm L. Hill、Lars J. S. Knutsen、Brian D. Judkins、Roger F. Newton、David I. C. Scopes

  DOI：10.1021/jm00155a035

  日期：1986.5

  auracil (12) by using standard deoxyribosidation methodology. Compound 7 was prepared from 5-(3-furyl)-6-azauracil (33) via a ribosidation/deoxygenation sequence. An attempt to prepare the corresponding 5-(2,2-difluorovinyl) analogue afforded instead a mixture of the 5-[(2,2-difluoro-2-methoxy)ethyl] and 5-(2,2,2-trifluoroethyl) derivatives 29 and 30. Compounds 2-7, 29, and 30 were tested for in vitro

  合成了以下5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷：（E）-5-（2-溴乙烯基）（2）（6-氮杂-BVDU），5-（2-溴-2-氟乙烯基）（E和Z异构体的混合物）（3），（E）-5-（2-氯乙烯基）（4），（E）-5- [2-（甲硫基）乙烯基]（5） ，5-（2,2-二溴乙烯基）（6）和5-（3-呋喃基）（7）。2-6的合成利用了对5-甲酰基-1-（2'-脱氧-3'，5'-二-Op-甲苯甲酰基-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6-氮杂尿嘧啶的Wittig型反应（16 ）。还使用标准脱氧核糖基化方法由（E）-5-（2-溴乙烯基）-6-氮杂尿嘧啶（12）合成6-Aza-BVDU（及其α-端基异构体）。化合物7由5-（3-呋喃基）-6-氮杂尿嘧啶（33）经核糖化/脱氧序列制备。尝试制备相应的5-（2,2-二氟乙烯基）类似物，相反提供了5-[（（2,2-二氟-2-甲氧基）乙基]和5-（2,2，