4-[3-(Piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butanoyl chloride | 82436-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[3-(Piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butanoyl chloride
• 英文别名: 4-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butanoyl chloride
• CAS: 82436-27-9
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• 分子量: 295.809
• InChiKey: CWZWSICAEUOZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 4-[3-(Piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butanoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-<3-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>propyl>-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  4-喹唑啉酮衍生物的合成和组胺H2-拮抗剂活性。

  摘要：

  为了开发新的抗溃疡药物，合成了一系列4-喹唑啉酮衍生物，并测试了其组胺H2拮抗剂活性和胃抗分泌活性。因此，合成了2-烷基氨基（8a-d，10a-s）、2-烷基硫基（15）以及2-烷基-4-喹唑啉酮（18a-k），其方法分别是将烷基胺与2-氯或2-甲硫基-4-喹唑啉酮缩合、将烷基溴化物与2-巯基-4-喹唑啉酮缩合，以及将烷基羧酸与氨基苯甲酸酰胺缩合。合成的几种4-喹唑啉酮衍生物显示出强效的H2拮抗剂活性，其中一种2-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧]丙氨基]-4(3H)-喹唑啉酮（8d）表现出最强的抗分泌活性。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2955
• 作为产物：
  描述：

  4-<3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy>butyric acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-[3-(Piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-喹唑啉酮衍生物的合成和组胺H2-拮抗剂活性。

  摘要：

  为了开发新的抗溃疡药物，合成了一系列4-喹唑啉酮衍生物，并测试了其组胺H2拮抗剂活性和胃抗分泌活性。因此，合成了2-烷基氨基（8a-d，10a-s）、2-烷基硫基（15）以及2-烷基-4-喹唑啉酮（18a-k），其方法分别是将烷基胺与2-氯或2-甲硫基-4-喹唑啉酮缩合、将烷基溴化物与2-巯基-4-喹唑啉酮缩合，以及将烷基羧酸与氨基苯甲酸酰胺缩合。合成的几种4-喹唑啉酮衍生物显示出强效的H2拮抗剂活性，其中一种2-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧]丙氨基]-4(3H)-喹唑啉酮（8d）表现出最强的抗分泌活性。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2955

文献信息

• 5-Amino-tetrazole derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0049049A1

  公开（公告）日：1982-04-07

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof in which R, represents C1-14 alkyl, cycloalkyl, aralkyl, trifluoroalkyl, heteroaralkyl, alkenyl, alkynyl, or alkyl substituted by hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or cycloalkyl; and R2 represents hydrogen or a C1-4 alkyl group; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5-10 membered ring which may be saturated or may contain at least one double bond, may be unsubstituted or may be substituted by one or more C1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom selected from oxygen and sulphur; Alk represents a straight or branched C1-6 alkylene chain. Q represents a furan or thiophen ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 2- and 5-positions the furan or thiophen ring optionally bearing a further substituent R4 adjacent to the group R1R2N-Alkyl-; or 0 represents a thiophen ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 2- and 4-positions, the thiophen ring optionally bearing a further substituent R4 adjacent to the group R1R2NAlk with the proviso that when the group R1R2NAIlk is in the 4-position then the group R4 is in the 5-position; or Q represents a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1- and 3- or 1- and 4-positions; R4 represents halogen or C,., alkyl which may be substituted by hydroxy or C1-4 alkoxy; R3 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, C2-6 alkyl substituted by hydroxy, alkoxy or C,., alkanoyloxy; X and Y, which may be the same or different, each represent oxygen, sulphur, methylene or a bond; n represents zero, 1, 2 or 3 and m represents an interger from 2 to 5 with the provisos that (a) the total number of atoms in the chain X(CH2)nY(CH2)m is an integer from 3 to 8 and (b) when X and Y represent oxygen or sulphur then n is 2 or 3. The compounds show pharmacological activity as selective histamine H2-antagonists.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物 及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中 R，代表 C1-14 烷基、环烷基、芳基、三氟烷基、杂烷基、烯基、炔基或被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或环烷基取代的烷基；R2 代表氢或 C1-4 烷基；或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成一个 5-10 个成员的环，该环可以是饱和的，也可以含有至少一个双键，可以是未取代的，也可以被一个或多个 C1-3 烷基或羟基取代，和/或可以含有另一个选自氧和硫的杂原子； 烷基代表直链或支链 C1-6 亚烷基链。 Q 代表呋喃环或噻吩环，通过 2-位和 5-位的键与分子的其余部分结合，呋喃环或噻吩环可选择带有与基团 R1R2N-Alkyl- 相邻的另一个取代基 R4；或 0 代表噻吩环，通过 2 位和 4 位的键与分子的其余部分结合，该噻吩环可选择带有与基团 R1R2NAlk 相邻的另一个取代基 R4，但当基团 R1R2NAIlk 位于 4 位时，基团 R4 位于 5 位；或 Q 代表苯环，通过 1 位和 3 位或 1 位和 4 位的键与分子的其余部分结合； R4 代表卤素或可被羟基或 C1-4 烷氧基取代的 C,...烷基； R3 代表氢、烷基、烯基、芳烷基、被羟基、烷氧基或 C...烷酰氧基取代的 C2-6 烷基； X 和 Y 可以相同或不同，各自代表氧、硫、亚甲基或键； n 代表零、1、2 或 3，m 代表 2 至 5 之间的整数，但前提是：(a) 链中 X(CH2)nY(CH2)m 的原子总数为 3 至 8 之间的整数；(b) 当 X 和 Y 代表氧或硫时，n 为 2 或 3。 这些化合物具有选择性组胺 H2-拮抗剂的药理活性。
• Synthesis and histamine H2-antagonist activity of 4-quinazolinone derivatives.
  作者：NOBUO OGAWA、TOSHIHIKO YOSHIDA、TAKAYUKI ARATANI、EIICHI KOSHINAKA、HIDEO KATO、YASUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.2955

  日期：——

  With the aim of developing new atiulcer agents, a series of 4-quinazolinone derivatives was synthesized and tested for histamine H2-antagonist activity and gastric antisecretory activity. Thus, 2-alkylamino- (8a-d, 10a-s), 2-alkylthio- (15), and 2-alkyl-4-quinazolinones (18a-k) were prepared by the condensation of alkylamines with 2-chloro- or 2-methlthio-4-quinazolinones, the condensation of alkyl bromides with 2-mercapto-4-quinazolinones, and the condensation of alkylcarboxylic acids with anthranilamides, respectively.Several of the 4-quinazolinone derivatives thus synthesized showed potent H2-antagonist activity, and one of them, 2-[3-[3-(1-piperidinylmehyl)phenoxy]propylamino]-4(3H)-quinazo-linone (8d) showed the most potent antisecretory activity. The structure-activity relationships are discussed.

  为了开发新的抗溃疡药物，合成了一系列4-喹唑啉酮衍生物，并测试了其组胺H2拮抗剂活性和胃抗分泌活性。因此，合成了2-烷基氨基（8a-d，10a-s）、2-烷基硫基（15）以及2-烷基-4-喹唑啉酮（18a-k），其方法分别是将烷基胺与2-氯或2-甲硫基-4-喹唑啉酮缩合、将烷基溴化物与2-巯基-4-喹唑啉酮缩合，以及将烷基羧酸与氨基苯甲酸酰胺缩合。合成的几种4-喹唑啉酮衍生物显示出强效的H2拮抗剂活性，其中一种2-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧]丙氨基]-4(3H)-喹唑啉酮（8d）表现出最强的抗分泌活性。讨论了结构-活性关系。