4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-1-oxide | 2209-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-1-oxide
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-2,1,3-benzoxadiazol-N-oxide；tetramethylenefurazan N-oxide；cyclohexane furazan-N-oxide；Cyclohexenofuroxan；4,5,6,7-tetrahydro-benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide；4,5,6,7-tetrahydro-benz[1,2,5]oxadiazole-1-oxide；Tetramethylene furoxan；3-oxido-4,5,6,7-tetrahydro-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 2209-36-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: QGKVXABSCOHTLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  45 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-1-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-环已二酮二肟
  参考文献：
  名称：

  Klamann,D. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1831 - 1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环已二酮二肟 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯氧化邻二肟：绿色温和地获得呋喃

  摘要：

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d1nj05510k

文献信息

• 氧化呋咱化合物的合成方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN112125865B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种氧化呋咱化合物的合成方法，包括以下步骤：以碘苯二乙酯作为氧化剂氧化乙二肟化合物反应得到氧化呋咱化合物。本发明没有重金属、酸碱参与反应进程，具有反应条件温和，效率高，过程绿色环保，后处理简单等优点，是具有一定工业化价值的合成方法；另外，反应原料没有活性较大的酰氯类化合物，对氧化呋咱化合物取代基没有严格要求，为含有易与酰氯类化合物反应的基团的氧化呋咱化合物开辟了新的合成路径。
• Tandem 1,3-dipolarcycloadditions of cyclohexane furazan-N-oxide with N-arylmaleimides : novel entry to substituted tetrahydro-2h-isoxazolo-[2,3-b]isoxazoles (isoxazolizidines)
  作者：Richard N Butler、D Cunningham、Elizabeth G Marren、Patrick McArdle

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85154-2

  日期：1988.1

  The reaction of cyclohexane furazan-N-oxide with substituted N-phenylmaleimides involves successive 1,3-dipolar cycloadditions leading to isoxazolizidines.

  环己烷呋喃山酰胺-N-氧化物与取代的N-苯基马来酰亚胺的反应涉及连续的1,3-偶极环加成反应，生成异恶唑嗪。
• Butler, Richard N.; Cunningham, Desmond; Marren, Elizabeth G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2001 - 2023
  作者：Butler, Richard N.、Cunningham, Desmond、Marren, Elizabeth G.、McArdle, Patrick、O'Shea, Donal F.

  DOI：——

  日期：——
• Dornow et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2124,2127
  作者：Dornow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Henning,Norbert; Dassler, Thomas; Jugelt, Werner, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 1, p. 25 - 26
  作者：Henning,Norbert、Dassler, Thomas、Jugelt, Werner

  DOI：——

  日期：——