N,N'-bis(5-bromothiophenyl-2-methylene)hydrazine | 79531-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N,N'-bis(5-bromothiophenyl-2-methylene)hydrazine
• 英文别名: 5-bromo-2-thenaldehyde azine；bis-(5-bromo-[2]thienylmethylene)-hydrazine；Bis-(5-brom-[2]thienylmethylen)-hydrazin；(1E,2E)-bis[(5-bromothiophen-2-yl)methylidene]hydrazine；(E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-N-[(E)-(5-bromothiophen-2-yl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 79531-83-2
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂S₂
• 分子量: 378.111
• InChiKey: XVTZWVIVQKIQPU-ACFHMISVSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 N,N'-bis(5-bromothiophenyl-2-methylene)hydrazine 反应 2.0h， 以81%的产率得到7,14-bis(5-bromothiophen-2-yl)-4,11-bis(4-methylphenyl)-1,4,8,11-tetrazatetracyclo[6.6.0.02,6.09,13]tetradecane-3,5,10,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  El-Emam, Ali A.; Moustafa, Mohamed A.; Eisa, Hassan M., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1025 - 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N,N'-bis(5-bromothiophenyl-2-methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, crystal structures, optical limiting properties, and DFT calculations of three thiophene-2-aldazine Schiff base derivatives

  摘要：

  本文介绍了N,N′-双(2-噻吩亚甲基)肼1、N,N′-双(4-溴噻吩-2-亚甲基)肼2和N,N′-双(5-溴噻吩-2-亚甲基)肼3的合成、表征和结构测定。这些材料表现出三阶非线性行为，输入能量为150μJ时，传输能量分别为20、22和18μJ。4-溴噻吩和5-溴噻吩结构分别显示出3.562和3.626Å的Br⋯Br相互作用。对剑桥晶体学数据库（CSD）中含溴芳香族化合物的分析表明，Br⋯Br相互作用存在预期的角度依赖性，可将它们分为“I型”和“II型”。在CSD数据和计算静电势的模型之间发现了半定量的一致性。

  DOI：

  10.1039/b704009a

文献信息

• YOUSSEF, M. S. K., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, N 7, 1005-1009
  作者：YOUSSEF, M. S. K.

  DOI：——

  日期：——
• EL-EMAM ALI A.; MOUSTAFA MOHAMED A.; EISA HASSAN M.; EL-KERDAWY MOHAMED M+, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 3, 1025-1029
  作者：EL-EMAM ALI A.、 MOUSTAFA MOHAMED A.、 EISA HASSAN M.、 EL-KERDAWY MOHAMED M+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses, crystal structures, optical limiting properties, and DFT calculations of three thiophene-2-aldazine Schiff base derivatives
  作者：Mohamed Ghazzali、Vratislav Langer、Cesar Lopes、Anders Eriksson、Lars Öhrström

  DOI：10.1039/b704009a

  日期：——

  The syntheses, characterizations and structural determinations of N,N′-bis(thiophenyl-2-methylene)hydrazine 1, N,N′-bis(4-bromothiophenyl-2-methylene)hydrazine 2 and N,N′-bis(5-bromothiophenyl-2-methylene)hydrazine 3 are presented. The materials show third-order nonlinear behaviour with transmissions of 20, 22 and 18 μJ for an input energy of 150 μJ. The 4- and 5-bromothiophenic structures show Br⋯Br interactions of 3.562 and 3.626 Å, respectively. Analysis of bromine containing aromatic compounds in the Cambridge Crystallographic Database (CSD) showed the expected angle dependences of the Br⋯Br interactions dividing these into “type I” and “type II”. A semi-quantitative agreement was found between the CSD data and a model derived form calculated electrostatic potentials.

  本文介绍了N,N′-双(2-噻吩亚甲基)肼1、N,N′-双(4-溴噻吩-2-亚甲基)肼2和N,N′-双(5-溴噻吩-2-亚甲基)肼3的合成、表征和结构测定。这些材料表现出三阶非线性行为，输入能量为150μJ时，传输能量分别为20、22和18μJ。4-溴噻吩和5-溴噻吩结构分别显示出3.562和3.626Å的Br⋯Br相互作用。对剑桥晶体学数据库（CSD）中含溴芳香族化合物的分析表明，Br⋯Br相互作用存在预期的角度依赖性，可将它们分为“I型”和“II型”。在CSD数据和计算静电势的模型之间发现了半定量的一致性。
• El-Emam, Ali A.; Moustafa, Mohamed A.; Eisa, Hassan M., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1025 - 1029
  作者：El-Emam, Ali A.、Moustafa, Mohamed A.、Eisa, Hassan M.、El-Kerdawy, Mohamed

  DOI：——

  日期：——