(2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylocta-5,7-dienoic acid methoxymethylamide | 470467-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylocta-5,7-dienoic acid methoxymethylamide
• CAS: 470467-72-2
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₃Si
• 分子量: 341.566
• InChiKey: ZZWCXHMURMCHEP-PHSNMRPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylocta-5,7-dienoic acid methoxymethylamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylocta-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  由甲基丙烯醛方便地合成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺。（+）-discodermolide的C1-C7和C17-C24片段的制备

  摘要：

  描述了两种新的高度立体选择性的途径，以生成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺，这是天然产物合成中的重要中间体。与先前报道的方法相比，这两种方案都明显更短且更便宜。然后将标题化合物转化为有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的C1-C7和C17-24片段的直接前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00261-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid methoxymethyl amide 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (2R,3S,4S,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethylocta-5,7-dienoic acid methoxymethylamide
  参考文献：
  名称：

  由甲基丙烯醛方便地合成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺。（+）-discodermolide的C1-C7和C17-C24片段的制备

  摘要：

  描述了两种新的高度立体选择性的途径，以生成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺，这是天然产物合成中的重要中间体。与先前报道的方法相比，这两种方案都明显更短且更便宜。然后将标题化合物转化为有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的C1-C7和C17-24片段的直接前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00261-6

文献信息

• Convenient syntheses of (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid methoxymethylamide from methacrolein. Preparation of C1–C7 and C17–C24 fragments of (+)-discodermolide
  作者：Billy W. Day、Cyrous O. Kangani、Kwasi S. Avor

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00261-6

  日期：2002.6

  Two new highly stereoselective routes to (2R,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid methoxymethylamide, an important intermediate in natural product synthesis, are described. Both schemes are considerably shorter and less expensive than methods previously reported. The title compound was then converted to direct precursors of C1–C7 and C17–24 fragments of the potent

  描述了两种新的高度立体选择性的途径，以生成（2 R，3 S，4 R）-3-（叔丁基二甲基硅烷基氧基）-2,4-二甲基-5-氧戊酸甲氧基甲基酰胺，这是天然产物合成中的重要中间体。与先前报道的方法相比，这两种方案都明显更短且更便宜。然后将标题化合物转化为有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的C1-C7和C17-24片段的直接前体。