(1R,3R,4R,7S)-3-(2,6-di(N-benzoylamino)purin-9-yl)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 675848-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-3-(2,6-di(N-benzoylamino)purin-9-yl)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-(2,6-di(benzoylamino)purin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane；(1r,3r,4r, 7s)-3-(2,6-Di-(n-benzoylamino)purin-9-yl)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane；N-[2-benzamido-9-[(1R,3R,4R,7S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 675848-79-0
• 化学式: C₄₆H₄₀N₆O₈
• 分子量: 804.859
• InChiKey: ORZLIJCCVVMRBG-WSVJZRDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 (1R,3R,4R,7S)-3-(2,6-di(N-benzoylamino)purin-9-yl)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-7-(2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy)-3-(2,6-di(N-benzoylamino)purin-9-yl)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA鸟嘌呤和2，6-二氨基嘌呤。含有LNA 2，6-二氨基嘌呤的寡核苷酸的合成，表征和杂交特性。

  摘要：

  LNA鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤（D）亚磷酰胺已合成为反义寡核苷酸（ON）的构件。研究了将LNA D掺入ON的效果。不出所料，含有ON的LNA D对互补DNA（ΔTm +1.6至+3.0摄氏度）和RNA（ΔTm +2.6至+4.6摄氏度）ON表现出更高的亲和力。为了评估含有ON的LNA D与含有ON的互补LNA A相比是否具有增强的错配敏感性，进行了针对单个错配DNA和RNA ON的热变性实验。在完全LNA修饰的ON中，用LNA D取代一个LNA A残基，导致对DNA ON的错配敏感性更高（Delta Delta Tm -4至> -17摄氏度）。观察到朝向单个错配的RNA ON的相同趋势（Delta Delta Tm Da = -8.7摄氏度，Dg = -4。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.008
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-3-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-7-benzyloxy-1-benzoyloxymethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 吡啶 作用下， 生成 (1R,3R,4R,7S)-3-(2,6-di(N-benzoylamino)purin-9-yl)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA鸟嘌呤和2，6-二氨基嘌呤。含有LNA 2，6-二氨基嘌呤的寡核苷酸的合成，表征和杂交特性。

  摘要：

  LNA鸟嘌呤和2,6-二氨基嘌呤（D）亚磷酰胺已合成为反义寡核苷酸（ON）的构件。研究了将LNA D掺入ON的效果。不出所料，含有ON的LNA D对互补DNA（ΔTm +1.6至+3.0摄氏度）和RNA（ΔTm +2.6至+4.6摄氏度）ON表现出更高的亲和力。为了评估含有ON的LNA D与含有ON的互补LNA A相比是否具有增强的错配敏感性，进行了针对单个错配DNA和RNA ON的热变性实验。在完全LNA修饰的ON中，用LNA D取代一个LNA A残基，导致对DNA ON的错配敏感性更高（Delta Delta Tm -4至> -17摄氏度）。观察到朝向单个错配的RNA ON的相同趋势（Delta Delta Tm Da = -8.7摄氏度，Dg = -4。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.008

文献信息

• Oligonucleotides useful for detecting and analyzing nucleic acids of interest
  申请人：——

  公开号：US20040219565A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention features improved nucleic acids and methods for expression profiling of mRNAs, identifying and profiling of particular mRNA splice variants, and detecting mutations, deletions, or duplications of particular exons or other splice variants, e.g., alterations associated with a disease such as cancer, in a nucleic acid sample, e.g., a biological sample or a patient sample.

  该发明涉及改进的核酸和表达谱分析mRNA的方法，鉴定和分析特定mRNA剪接变体，以及检测特定外显子或其他剪接变体的突变、缺失或重复等改变，例如与疾病如癌症相关的变化，可以在核酸样本中进行检测，例如生物样本或患者样本。
• Population of nucleic acids including a subpopulation of lna oligomers
  申请人：Ramsing Birger Neils

  公开号：US20060147924A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to a population of nucleic acids, said population comprising a first population of nucleic acids of the same length, said length being in the range of 5-15 nucleotides or units, said first population representing at least 1% of the possible different nucleic acid sequences for nucleic acids of said length, at least one nucleic acid in the first population being an LNA (Locked Nucleoside Analogues) oligomer. The population of oligonucleotides is preferably bonded to a solid support. The pluralities of nucleic acids are particularly useful in methods relating to the capture of target nucleic acids, or as probes, e.g. PCR probes. The invention also features LNA oligomers wherein the LNA units have SBC (Selective Binding Complementary) nucleobases.

  本发明涉及一种核酸群体，该群体包括一种长度相同的第一种核酸群体，该长度在5-15个核苷酸或单位的范围内，该第一种群体代表该长度的不同核酸序列中至少1％，第一种群体中至少有一个核酸是LNA（锁定核苷酸类似物）寡聚体。寡核苷酸的群体最好与固定支撑物结合。这些核酸的多样性在与目标核酸的捕获相关的方法或作为探针，例如PCR探针的方法中特别有用。本发明还涉及具有SBC（选择性结合互补）核碱基的LNA寡聚体。
• OLIGONUCLEOTIDES USEFUL FOR DETECTING AND ANALYZING NUCLEIC ACIDS OF INTEREST
  申请人：Kauppinen Sakari

  公开号：US20120157333A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention features improved nucleic acids and methods for expression profiling of mRNAs, identifying and profiling of particular mRNA splice variants, and detecting mutations, deletions, or duplications of particular exons or other splice variants, e.g., alterations associated with a disease such as cancer, in a nucleic acid sample, e.g., a biological sample or a patient sample.

  这项发明涉及改进的核酸和表达谱分析mRNA的方法，识别和分析特定的mRNA剪接变体，以及检测特定外显子或其他剪接变体的突变、缺失或复制，例如与疾病如癌症相关的变化，可以在核酸样品中进行检测，例如生物样品或患者样品。
• A population of nucleic acids including a subpopulation of LNA oligomers
  申请人：Exiqon A/S

  公开号：EP1882748A2

  公开（公告）日：2008-01-30

  The present application discloses LNA-2,6-diaminopurine (LNA-D) and LNA-2-aminopurine (LNA-2AP) of the formulae and corresponding methods for the preparation thereof, as well as LNA oligomers comprising such LNA-2,6-diaminopurine (LNA-D) and/or LNA-2-aminopurine (LNA-2AP) units. The application also discloses a pair of substantially complementary oligonucleotides, each comprising, in pairwise opposing positions, one or more SBC nucleotides or units, wherein at least one of the oligonucleotides is an LNA oligomer having SBC LNA units.

  本申请公开了式中的 LNA-2,6-二氨基嘌呤（LNA-D）和 LNA-2-aminopurine （LNA-2AP）。 及其相应的制备方法，以及包含此类 LNA-2,6-二氨基嘌呤 (LNA-D) 和/或 LNA-2-aminopurine (LNA-2AP) 单元的 LNA 低聚物。该申请还公开了一对基本互补的寡核苷酸，每个寡核苷酸在成对相对的位置上包含一个或多个 SBC 核苷酸或单元，其中至少一个寡核苷酸是具有 SBC LNA 单元的 LNA 寡聚体。
• Koshkin, Alexei A., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3711 - 3718
  作者：Koshkin, Alexei A.

  DOI：——

  日期：——