4-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)benzaldehyde | 909789-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 909789-08-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: ITNLSCBGMVCAGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡咯烷-1-基哌啶 、 对溴苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(4-pyrrolidin-1-ylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1-AMINOPHTHALAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一般式(I)的1-氨基邻苯二酮衍生物：其中A、B、L、R、R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还涉及所述化合物的制备及其治疗用途。

  公开号：

  US20090124624A1

文献信息

• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENT
  申请人：Bedjeguelal Karim

  公开号：US20120245170A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention concerns compounds of following general formula (I): (Formula I) and their pharmaceutically acceptable salts, their method of preparation and their uses, notably as anticancer agent.

  本发明涉及以下一般式(I)的化合物：(I)及其药学上可接受的盐，其制备方法以及它们的用途，尤其是作为抗癌剂。
• DÉRIVÉS DE LA 1-AMINO-PHTALAZINE SUBSTITUEE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1940823A2

  公开（公告）日：2008-07-09
• US8889711B2
  申请人：——

  公开号：US8889711B2

  公开（公告）日：2014-11-18
• [EN] SUBSTITUTED 1-AMINO-PHTHALZINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 1-AMINO-PHTALAZINE SUBSTITUEE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007042660A2

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] The invention concerns 1-amino-phthalazine derivatives of general formula (I), wherein: A, B = optionally substituted C_1-4 alkylene; L = single bond or C_1-2 alkylene, -CH=CH- or -C=C; the C_1-2 alkylene and -CH=CH- groups being optionally substituted, or L = cycloprop-1,2-diyl; R = H or C_1-5 alkyl, C_1-3 fluoroalkyl, C_3-6 cycloalkyl, -C(O)C_1-3 alkyl, C_1-3 alkylene-C_3-6 cylcoalkyl, -CH₂-C=CH, C_1-3 alkylene-NR_aR_b, C_1-3 alkylene-X-C_1-3 alkyl with X=O, SO₂; R₁ = aryl or a heteroaryl optionally substituted; R₂, R₃ = H, C_1-3 alkyl or C_1-3 fluoroalkyl, or R₂ and R₃ together form a cycloprop-1,1-diyl; R₄ = H or a C_1-5 alkyl, C_1-3 fluoroalkyl, C_3-6 cycloalkyl, C_1-3 alkylene-C_3-6 cycloalkyl, C_1-3 alkylene-C_3-6 cycloalkyl, C_1-3 alkylene-O-C_1-3 alkyl, or R₄ = C_1-3 alkylene-(OH), C_1-3 alkylene-X-C_1-3 alkyl where X = S, SO or SO₂, or R₄ = heterocycle, a C_1-3 alkylene-Nr_aR_b group, aryl, C_1-3 alkylene-aryl, -O-aryl, C_1-3 alkylene-O-aryl, C_1-3 alkylene-O-C_1-3 alkylene-aryl, heteroaryl or C_1-3 alkylene-heteroaryl, optionally substituted. R₅ = halogen or a C_1-5 alkyl, C_1-3 fluoroalkyl, C_1-5 alkoxy, C_1-3 fluoroalkoxy, C_1-3 alkylene-(OH), -CN, -X-C_1-3 alkyl where X = S, SO or SO₂, or R₅ = Nr_aR_b, C_{1 3} alkylene- Nr_aR_b, aryl, C_1-3 alkylene-aryl, -O-aryl or heteroaryl, optionally substituted; R₇ = H, halogen or a C_1-5 alkyl, C_1-3 fluoroalkyl, C_1-5 alkoxy, -COOH, -C(O)OC_1-5 alkyl, C_1-3 fluoroalkoxy, C_1-3 alkylene-(OH), -CN, -X-C_1-3 alkyl where X represents S, SO or SO₂, or R₇ = -Nr_aR_b, C_1-3 alkylene-Nr_aR_b,-C(O)-Nr_aR_b, -C(O)-C_1-3 alkyl, aryl, -O-aryl or heteroaryl, optionally substituted; in base or acid addition salt form, as well as in hydrate or solvate form. The invention also concerns the preparation of said compounds and their therapeutic use.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de la 1-amino-phtalazine, de formule générale (I) A, B = C_1-4-alkylène éventuellement substitué ; L = liaison simple ou un C_1-2-alkylène, - CH=CH- ou -C=C- ; les groupes C_1-2-alkylène et -CH=CH- étant éventuellement substitués, ou bien L = cycloprop-1 ,2-diyle ; R = H ou C_1-5-alkyle, C_1-3-fluoroalkyle, C_3-6- cycloalkyle, -C(O)C_1-3-alkyle, C_1-3-alkylène-C_3-6-cycloalkyle, -CH₂-C=CH, C_1-3-alkylène- NR_aR_b, C_1-3-alkylène-X-C_1-3-alkyle avec X= O, SO₂ ; R₁ = aryle ou un hétéroaryle, éventuellement substitués ; R₂, R₃ = H, C_1-3-alkyle ou C_1-3-fluoroalkyle, ou bien R₂ et R₃ forment ensemble un cycloprop-1 , 1-diyle ; R₄ = H ou un C_1-5-alkyle, C_1-3-fluoroalkyle, C_3-6- cycloalkyle, C_1-3-alkylène-C_3-6-cycloalkyle, C_1-3-alkylène-O-C_1-3-alkyle, ou R₄= C_1-3- alkylène-(OH), C_1-3-alkylène-X-C_1-3-alkyle où X = S, SO ou SO₂, ou R₄ = hétérocycle, groupe C_1-3-alkylène-NR_aR_b, aryle, C_1-3-alkylène-aryle, -O-aryle, C_1-3-alkylène-O-aryle, C₁- 3-alkylène-O-C_1-3-alkylène-aryle, hétéroaryle ou C_1-3-alkylène-hétéroaryle, éventuellement substitués ; R₅ = H, halogène ou un C_1-5-alkyle, C_1-3-fluoroalkyle, C_1-5-alcoxy, C_1-3- fluoroalcoxy, C_1-3-alkylène-(OH), -CN, -X-C_1-3-alkyle où X = S, SO ou SO₂, ou R₅ = - NR_aR_b, C_1-3-alkylène-NR_aR_b, aryle, C_1-3-alkylène-aryle, -O-aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitués ; R₇ = H, halogène ou un C_1-5-alkyle, C_1-3-fluoroalkyle, C_1-5- alcoxy, -COOH, -C(O)OC_1-5-alkyle, C_1-3-fluoroalcoxy, C_1-3-alkylène-(OH), -CN, -X-C_1-3- alkyle où X représente S, SO ou SO₂, ou R₇ = -NR_aR_b, C_1-3-alkylène-NR_aR_b, -C(O)- NR_aR_b, -C(O)-C_1-3-alkyle, aryle, -O-aryle ou hétéroaryle, éventuellement substitués ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide, ainsi qu'à l'état d'hydrate ou de solvat. Procédé de préparation et application en thérapeutique.
• [EN] DERIVATIVES OF 1-AMINO-ISOQUINOLINE, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME IN THERAPEUTICS IN THE TREATMENT OF A DYSFUNCTION ASSOCIATED WITH MCH RECEPTOR 1<br/>[FR] DERIVES DE LA 1-AMINO-ISOQUINOLINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE DANS LE TRAITEMENT D' UN DYSFONCTIONNEMENT LIE AU RECEPTEUR 1 DE LA MCH
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007042668A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] The invention relates to derivatives of 1-amino-isoquinoline, having general formula (I) wherein: R = H, C_1-5-alkyl, C_1-3-fluoroalkyl, C_3-6-cycloalkyl, C_1-3-alkylene-C_3-6-cycloalkyl, -C(O)-C_1-5-alkyl, -CH₂-C=CH, C_2-4-alkylene-NR_aR_b, C_1-3-alkylene-X-C_1-3-alkyl, in which X =O or SO₂; R₁ = aryl or heteroaryl which are optionally substituted; R₂ = H or group C_1-5-alkyl; R₄ = H, C_1-5-alkyl, C_1-3-fluoroalkyl, C_3-6-cycloalkyl, C_1-3-alkylene-C_3-6-cycloalkyl, C_1-3-alkylene-O-C_1-3-alkyl, C_1-3-alkylene-(OH), C_1-3-alkylene-X-C_1-3-alkyl, in which X = S, SO or SO₂, or R₄ = C_1-3-alkylene-NR_aR_b, aryl, C_1-3-alkylene-aryl, C_1-3-alkylene-O-aryl, C_1-3-alkylene-O-C_1-3-alkylene-aryl, heteroaryl or C_1-3-alkylene-heteroaryl which are optionally substituted, or R₄ = heterocycle which is optionally substituted by a group C_1-3-alkyl, -C(O)-C_1-5-alkyl, -C(O)-C_1-5-fluoroalkyl, C_1-3-alkylene-C_3-6-cycloalkyl, C_1-3-alkylene-aryl, C_1-3-alkylene-heteroaryl which are optionally substituted; R₇ = H, halogen, C_1-5-alkyl, C_1-3-fluoroalkyl, C_1-5-alkoxy, C_1-3-fluoroalkoxy, C_1-3-alkylene-(OH), -CN, -COOH, -C(O)O-C_1-3-alkyl, - NO_2, -X-C_1-3-alkyl, in which X = S, SO or SO₂, or R₇ = -NR_aR_b,_{C1-3-alkylene-NRaRb,- C(O)-NRaRb,-C(O)-C1-3-alkyl, aryl, -O-aryl or heteroaryl which are optionally substituted; Rp and R'p = H, C1-5-alkyl, or Rp and R'p together form a single bond or C1-4-alkylene; in the form of a base, an acid addition salt, a hydrate or a solvate. The invention also relates to the method of preparing said derivatives and to the use of same in therapeutics.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de Ia 1-amino-isoquinoline de formule générale (I) dans laquelle, R = H, C1-5-alkyle, C1-3-fluoroalkyle, C3.6-cycloalkyle, C1-3-alkylene-C3.6- cycloalkyle, -C(O)-C1-5-alkyle, -CH2-C=CH, C2-4-alkylène-NRaRb, C1-3-alkylène-X-C1-3- alkyle où X =O ou SO2 ; R1 = aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués ; R2 =H ou groupe C1-5-alkyle ; R4 = H, C1-5-alkyle, C1-3-fluoroalkyle, C3-6-cycloalkyle, C1-3- alkylène-C3-6-cycloalkyle, C1-3-alkylène-O-C1-3-alkyle, C1-3-alkylène-(OH), C1-3-alkylène- X-C1-3-alkyle où X = S, SO ou SO2, ou bien R4 = C1-3-alkylène-NRaRb, aryle, C1-3- alkylène-aryle, C1-3-alkylène-O-aryle, C1-3-alkylène-O-C1-3-alkylène-aryle, hétéroaryle ou C1-3-alkylène-hétéroaryle éventuellement substitués, ou bien R4 = hétérocycle éventuellement substitué par un groupe C1-3-alkyle, -C(O)-C1-5-alkyle, - C(0)-C1-5-fluoroalkyle, C1-3-alkylène-C3-6-cycloalkyle, C1-3-alkylène-aryle, C1-3-alkylène- hétéroaryle éventuellement substitués ; R7 = H, halogène, C1-5-alkyle, C1-3-fluoroalkyle, C1-5-alcoxy, C1-3-fluoroalcoxy, C1-3-alkylène-(OH), -CN, -COOH, -C(O)O-C1-3-alkyle, - NO2, -X-C1-3-alkyle où X = S, SO ou SO2, ou bien R7 = -NRaRb, C1-3-alkylène-NRaRb, - C(O)-NRaRb, -C(O)-C1-3-alkyle, aryle, -O-aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués ; Rp et R'p = H, C1-5-alkyle, ou bien Rp et R'p forment ensemble une liaison simple ou C1-4-alkylène ; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide, ainsi qu'à l'état d'hydrate ou de solvat. Procédé de préparation et application en thérapeutique.}