N-methoxybenzofuran-2-carboxamide | 1380546-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-methoxybenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 1380546-53-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD21100352
• 分子量: 191.186
• InChiKey: BLCBBORVMJTKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-123.9 °C
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxybenzofuran-2-carboxamide 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到8H-benzo[f]benzofuro[2,3-c]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化苯甲酰胺和重氮萘并2-2（1 H）-one合成苯甲酸酯的C–H活化/环化

  摘要：

  已开发了Rh（III）催化苯甲酰胺和diazonaphthalen-2（1 H）-ones合成内酯的C–H活化/环化反应。在Rh（III）催化下，苯甲酰胺会形成rhodacycle物种，并可能被diazonaphthalen-2（1 H）-ones进行芳构化，并且随后的分子内内酯化作用将迅速提供该产物。因此，在Rh（III）催化中，首先发现重氮萘-2（1 H）-1是内酯化组分，同时进行了动力学同位素效应研究并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01728
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 N-methoxybenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺与艾伦的高选择性温和逐步烯丙基化

  摘要：

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。

  DOI：

  10.1021/ja303790s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Five-Membered-Ring Atropisomers with a Chiral Rh(III) Complex
  作者：Saad Shaaban、Houhua Li、Felix Otte、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03355

  日期：2020.12.4

  chemistry, and efficient methods for their synthesis are in high demand. This applies in particular to atropisomers derived from five-membered aromatic rings because their lower barrier for rotation among the biaryl axis limits their asymmetric synthesis. We report here an enantioselective C–H functionalization method using our chiral RhJasCp complex for the synthesis of the biaryl atropisomer types that

  轴向手性阻转异构化合物广泛用于不对称催化和药物化学中，对合成的有效方法有很高的要求。这尤其适用于衍生自五元芳族环的阻转异构体，因为它们在联芳基轴之间旋转的较低阻挡层限制了它们的不对称合成。我们在这里报告了一种手性Rh Jas Cp络合物的对映选择性CH功能化方法，用于合成可从三个不同的五元环杂环中获得的联芳基阻转异构体类型。
• Ir(III)-Catalyzed Carbenoid Functionalization of Benzamides: Synthesis of <i>N</i>-Methoxyisoquinolinediones and <i>N</i>-Methoxyisoquinolinones
  作者：Ravindra S. Phatake、Pitambar Patel、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01072

  日期：2016.6.17

  A mild and efficient Ir(III)-catalyzed C-H carbenoid functionalization strategy has been developed to access. N-methoxyisoquinolinediones and N-methoxyisoquinolinones. The reaction proceeds efficiently in high yield at room temperature over a broad range of substrates without requirement of any additional oxidants or a base.
• Highly Selective Mild Stepwise Allylation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Allenes
  作者：Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja303790s

  日期：2012.6.13

  allylation of N-methoxybenzamides 1 with polysubstituted allenes is reported. This C-H functionalization involving allenes is conducted under very mild conditions (-20 °C or room temperature) and compatible with ambient air and moisture, and it can be applied to terminal or internal allenes with different synthetically attractive functional groups. Highly efficient axial chirality transfer has been realized

  报道了 N-甲氧基苯甲酰胺 1 与多取代丙二烯的有效 Rh(III) 催化逐步邻位烯丙基化。这种涉及丙二烯的 CH 官能化是在非常温和的条件下（-20 °C 或室温）进行的，并且与环境空气和水分兼容，它可以应用于具有不同合成吸引力官能团的末端或内部丙二烯。已经实现了高效的轴向手性转移，产生了光学活性内酯。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Cyclization of Benzamides and Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones for Synthesis of Lactones
  作者：Renjie Chen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01728

  日期：2017.8.4

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation/cyclization of benzamides and diazonaphthalen-2(1H)-ones for synthesis of lactones has been developed. In the presence of Rh(III) catalysis, the benzamides would form rhodacycle species and could be trapped by diazonaphthalen-2(1H)-ones for arylation, and the following intramolecular lactonization would rapidly furnish the products. Thus, the diazonaphthalen-2(1H)-ones

  已开发了Rh（III）催化苯甲酰胺和diazonaphthalen-2（1 H）-ones合成内酯的C–H活化/环化反应。在Rh（III）催化下，苯甲酰胺会形成rhodacycle物种，并可能被diazonaphthalen-2（1 H）-ones进行芳构化，并且随后的分子内内酯化作用将迅速提供该产物。因此，在Rh（III）催化中，首先发现重氮萘-2（1 H）-1是内酯化组分，同时进行了动力学同位素效应研究并提出了合理的反应机理。