3-(naphthalen-2-yl)furan | 1314118-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)furan
• 英文别名: 3-(furan-3-yl)naphthalene；3-(2’-naphthyl)furan；3-(naphthalene-2-yl)furan；3-Naphthalen-2-ylfuran
• CAS: 1314118-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: MXVZEJMMPRWGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 potassium phosphate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2‘,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  流动中的Suzuki–Miyaura交叉偶联反应：通过微流体萃取实现的多步合成

  摘要：

  持续成功：通过使用高效的微流体萃取操作和填充床反应器，可以实现从酚类开始的连续流动的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。以优异的产率获得了各种联芳基（14个实施例）。TBAB =卜4 Ñ +溴- 。

  DOI：

  10.1002/anie.201101480

文献信息

• An efficient palladium–benzimidazolyl phosphine complex for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl mesylates: facile ligand synthesis and metal complex characterization
  作者：Kin Ho Chung、Chau Ming So、Shun Man Wong、Chi Him Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c2cc15972d

  日期：——

  A new class of easily accessible hemilabile benzimidazolyl phosphine ligands has been developed. The ligand skeleton is prepared from commercially available and inexpensive o-phenylenediamine and 2-bromobenzoic acid. With catalyst loading down to 0.5 mol% palladium, excellent catalytic activity towards the Suzuki-Miyaura coupling of aryl mesylates is still observed. This represents the lowest catalyst

  已经开发出一种新型的易于获得的半不稳定的苯并咪唑基膦配体。配体骨架由可商购的和廉价的邻苯二胺和2-溴苯甲酸制备。在催化剂负载量低至0.5mol％钯的情况下，仍观察到对甲磺酸甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联的优异催化活性。通常，这代表了迄今为止该反应所达到的最低催化剂负载量。X射线晶体学表明，新的配体L2以Kappa（2）-P，N的方式与Pd配合。
• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。
• Ni(COD)(DQ): An Air‐Stable 18‐Electron Nickel(0)–Olefin Precatalyst
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Omar Apolinar、Joseph Derosa、Matthew V. Joannou、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202000124

  日期：2020.5.4

  We report that Ni(COD)(DQ) (COD=1,5-cyclooctadiene, DQ=duroquinone), an air-stable 18-electron complex originally described by Schrauzer in 1962, is a competent precatalyst for a variety of nickel-catalyzed synthetic methods from the literature. Due to its apparent stability, use of Ni(COD)(DQ) as a precatalyst allows reactions to be conveniently performed without use of an inert-atmosphere glovebox

  我们报道Ni（COD）（DQ）（COD = 1,5-环辛二烯，DQ =杜伦醌），最初由Schrauzer于1962年描述的一种空气稳定的18电子络合物，是各种镍催化的有效预催化剂来自文献的合成方法。由于具有明显的稳定性，因此使用Ni（COD）（DQ）作为预催化剂可以方便地进行反应，而无需使用惰性气氛手套箱，如多个案例研究所示。
• Bis(dialkylphosphino)ferrocene-Ligated Nickel(II) Precatalysts for Suzuki–Miyaura Reactions of Aryl Carbonates
  作者：Emily L. Barth、Ryan M. Davis、Megan Mohadjer Beromi、Andrew G. Walden、David Balcells、Gary W. Brudvig、Amira H. Dardir、Nilay Hazari、Hannah M. C. Lant、Brandon Q. Mercado、Ian L. Peczak

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00543

  日期：2019.9.9

  (dcypf)Ni(2-ethylphenyl)(Br), which contains a bidentate phosphine that binds in a trans geometry, is an effective precatalyst for these reactions for two reasons: (i) it rapidly forms the Ni(0) active species and (ii) it minimizes comproportionation reactions between the Ni(0) active species and both the unactivated Ni(II) precatalyst and on-cycle Ni(II) complexes to form catalytically inactive Ni(I)

  碳酸芳基酯是合成有机化学中常见的保护基，在交叉偶联反应中是潜在有价值的亲电子试剂。在这里，对不同的预催化剂进行了全面的评估后，我们证明了（dcypf）Ni（2-乙基苯基）（Br）（dcypf = 1,1-双（二环己基膦基）二茂铁）是一种有效的Suzuki–Miyaura反应的预催化剂，使用各种碳酸芳基酯作为底物。机理研究表明，（dcypf）Ni（2-乙基苯基）（Br）包含以反式几何构型结合的双齿膦，由于以下两个原因，它们是有效的预催化剂：（i）它迅速形成Ni（0）活性物质，并且（ii）最大限度地减少了Ni（0）活性物质与未活化的Ni（II）预催化剂和循环中Ni（II）络合物之间的配位反应，从而催化形成惰性的Ni（I）物种。相反，现有技术的预催化剂（dppf）Ni（邻甲苯基）（Cl）（dppf = 1,1-双（二苯基膦基）二茂铁），其中含有以顺式几何形状结合的二齿膦，在活化过程中形成Ni（I
• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions in Flow: Multistep Synthesis Enabled by a Microfluidic Extraction
  作者：Timothy Noël、Simon Kuhn、Andrew J. Musacchio、Klavs F. Jensen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201101480

  日期：2011.6.20

  Continuous success: A continuous‐flow Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction starting from phenols was made possible through use of an efficient microfluidic extraction operation and a packed‐bed reactor. Various biaryls were obtained in excellent yield (14 examples). TBAB=Bu4N+Br−.

  持续成功：通过使用高效的微流体萃取操作和填充床反应器，可以实现从酚类开始的连续流动的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。以优异的产率获得了各种联芳基（14个实施例）。TBAB =卜4 Ñ +溴- 。