(3S,6R)-1,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-4-yne-3,6-diol | 152329-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,6R)-1,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-4-yne-3,6-diol
• CAS: 152329-47-0
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 402.722
• InChiKey: JPWFQOKANDEXND-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-1,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-4-yne-3,6-diol 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到4-Octyne-1,3,6,8-tetrol, (R*,S*)-
  参考文献：
  名称：

  中炔丙基二醇的不对称化

  摘要：

  经由对应的溴与相应的加合物与它们的苏式异构体方便地分离的内消旋炔二醇已经通过相应双乙酸酯的脂肪酶催化水解或（+）-薄荷酮的缩酮化而转化为光学纯净的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60642-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 酒石酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,6R)-1,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-4-yne-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  中炔丙基二醇的不对称化

  摘要：

  经由对应的溴与相应的加合物与它们的苏式异构体方便地分离的内消旋炔二醇已经通过相应双乙酸酯的脂肪酶催化水解或（+）-薄荷酮的缩酮化而转化为光学纯净的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60642-1

文献信息

• Desymmetrisation of meso propargylic diols
  作者：N. Adjé、P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60642-1

  日期：1993.9

  Meso acetylenic diols, conveniently separated from their threo isomers via the corresponding adducts with bromine, have been converted into optically pure derivaties by either lipase-catalysed hydrolysis of the corresponding diacetates or ketalisation of (+) - menthone.

  经由对应的溴与相应的加合物与它们的苏式异构体方便地分离的内消旋炔二醇已经通过相应双乙酸酯的脂肪酶催化水解或（+）-薄荷酮的缩酮化而转化为光学纯净的衍生物。