(2R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-one | 148066-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,6S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyloxan-4-one
• CAS: 148066-66-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: PHGWWUGLZGOMID-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R,6S)-2-methyl-4-methoxy-6-allyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Marine Macrolide Swinholide A. Stereocontrolled Synthesis of the C11-C32 Segment.

  摘要：

  swonholide A (1) 的 C24-C32 段 4 是从 (S)-甲基 3-羟基丁酸盐立体选择性合成的，而 C11-C32 段 5 的收敛合成是通过 3 和 4 的立体选择性 aldol 缩合实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2403
• 作为产物：
  描述：

  (S)-9-Methyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]decan-7-ol 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Marine Macrolide Swinholide A. Stereocontrolled Synthesis of the C11-C32 Segment.

  摘要：

  swonholide A (1) 的 C24-C32 段 4 是从 (S)-甲基 3-羟基丁酸盐立体选择性合成的，而 C11-C32 段 5 的收敛合成是通过 3 和 4 的立体选择性 aldol 缩合实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2403