1-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid quinolin-3-ylamide | 888036-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid quinolin-3-ylamide
• 英文别名: N-(quinolin-3-yl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-4-carboxamide；N-quinolin-3-yl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carboxamide
• CAS: 888036-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₀F₃N₃O
• 分子量: 399.416
• InChiKey: UUBMKYMKHNKKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carboxylic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 1-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid quinolin-3-ylamide 、 、 3-氨基-5-(2-呋喃基)吡唑 在 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid (5-furan-2-yl-2H-pyrazol-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor

  摘要：

  本发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，本发明涉及异构异壳素酰胺，它们是VR1的有效调节剂，可用于哺乳动物的疾病治疗和预防。

  公开号：

  US20060116368A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-4-carboxylic acid 生成 1-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid quinolin-3-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of piperidine carboxamide TRPV1 antagonists

  摘要：

  A series of piperidine carboxamides were developed as potent antagonists of the transient receptor potential vanilloid-1 (TRPV1), an emerging target for the treatment of pain. A focused library of polar head groups led to the identification of a benzoxazinone amide that afforded good potency in cell-based assays. Synthesis and a QSAR model will be presented. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.035

文献信息

• [EN] 4-PIPERIDINECARBOXAMIDE MODULATORS OF VANILLOID VR1 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE 4-PIPERIDINECARBOXAMIDE DU RECEPTEUR VANILLOIDE VR1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006058338A2

  公开（公告）日：2006-06-01

  [EN] This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to hetero isonipecotic amides that are potent modulators of VR1 which are useful for the treatment and prevention of disease conditions in mammals.
  [FR] Cette invention concerne des ligands du récepteur vanilloïde VR1. Plus particulièrement, l'invention concerne des amides isonipecotiques qui sont des modulateurs puissants convenant pour le traitement et la prévention de divers états pathologiques chez les mammifères.
• 4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：Calvo R. Raul

  公开号：US20060116368A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to hetero isonipecotic amides that are potent modulators of VR1 which are useful for the treatment and prevention of disease conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及对VR1具有潜在调节作用的杂环异尼泊酸酰胺，这些化合物对于治疗和预防哺乳动物的疾病状况是有用的。
• Discovery of piperidine carboxamide TRPV1 antagonists
  作者：Wing S. Cheung、Raul R. Calvo、Brett A. Tounge、Sui-Po Zhang、Dennis R. Stone、Michael R. Brandt、Tasha Hutchinson、Christopher M. Flores、Mark R. Player

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.035

  日期：2008.8

  A series of piperidine carboxamides were developed as potent antagonists of the transient receptor potential vanilloid-1 (TRPV1), an emerging target for the treatment of pain. A focused library of polar head groups led to the identification of a benzoxazinone amide that afforded good potency in cell-based assays. Synthesis and a QSAR model will be presented. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.