[(E)-(1S,2S)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1-hydroxymethyl-heptadec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 866832-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-(1S,2S)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1-hydroxymethyl-heptadec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 866832-28-2
• 化学式: C₃₁H₅₅NO₃Si
• 分子量: 517.868
• InChiKey: YMDRFASDYXXITK-FEDVYZGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(1S,2S)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1-hydroxymethyl-heptadec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-4-[(R)-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-((2S,3R)-3-tridecyl-oxiranyl)-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯-植物鞘氨醇的高效对映选择性全合成

  摘要：

  以 Claisen 重排和 Fleming-Tamao 氧化为关键步骤，通过 8 个步骤实现了阿拉伯-植物鞘氨醇的对映选择性全合成。阿拉伯-植物鞘氨醇中存在的所有手性中心的安装是通过使用不对称催化实现的。该合成提供了制备 2-氨基-1,3,4-三醇部分的最有效途径之一。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872242
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-octadec-4-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到[(E)-(1S,2S)-2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1-hydroxymethyl-heptadec-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯-植物鞘氨醇的高效对映选择性全合成

  摘要：

  以 Claisen 重排和 Fleming-Tamao 氧化为关键步骤，通过 8 个步骤实现了阿拉伯-植物鞘氨醇的对映选择性全合成。阿拉伯-植物鞘氨醇中存在的所有手性中心的安装是通过使用不对称催化实现的。该合成提供了制备 2-氨基-1,3,4-三醇部分的最有效途径之一。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872242

文献信息

• Efficient Enantioselective Total Synthesis of<i>arabino</i>-Phytosphingosine
  作者：Yong Hae Kim、Doo Young Jung、Sol Kang、Suk Bok Chang

  DOI：10.1055/s-2005-872242

  日期：——

  Enantioselective total synthesis of arabino-phytosphingosine has been achieved in 8 steps employing Claisen rearrangement and Fleming-Tamao oxidation as key steps. Installation of all chiral centers present in arabino-phytosphingosine was achieved through the use of asymmetric catalysis. This synthesis provides one of the most efficient routes to prepare 2-amino-1,3,4-triol moiety.

  以 Claisen 重排和 Fleming-Tamao 氧化为关键步骤，通过 8 个步骤实现了阿拉伯-植物鞘氨醇的对映选择性全合成。阿拉伯-植物鞘氨醇中存在的所有手性中心的安装是通过使用不对称催化实现的。该合成提供了制备 2-氨基-1,3,4-三醇部分的最有效途径之一。