(7aS)-p-hydroxyphenopyrrozin | 887602-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (7aS)-p-hydroxyphenopyrrozin
• 英文别名: (8S)-2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 887602-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: KFPFLSSRTQAZQF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-hydroxy-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (7aS)-p-hydroxyphenopyrrozin
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific first total synthesis of 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin

  摘要：

  An enantiospecific first total synthesis of metabolite 7a(S)-p-hydroxyphenopyrrozin 2, isolated from the cultured fungi Chromocleista sp. has been achieved starting from readily and abundantly available L-proline. The strategy of synthesis utilizes base mediated cyclization and base mediated oxygenation as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.098