[4-(4-Benzylpiperidin-1-yl)phenyl]methanamine | 951906-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [4-(4-Benzylpiperidin-1-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 951906-72-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: CTFWINWEMZIUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-Benzylpiperidin-1-yl)phenyl]methanamine 、 5-硝基-2-糠酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.3 g的产率得到5-nitro-furan-2-carboxylic acid 4-(4-benzyl-piperidin-1-yl)-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成和评价作为新型抗结核药。

  摘要：

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。

  DOI：

  10.1021/jm050765n
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [4-(4-Benzylpiperidin-1-yl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082

文献信息

• Synthesis and antitubercular evaluation of novel dibenzo[ b , d ]thiophene tethered imidazo[1,2- a ]pyridine-3-carboxamides
  作者：Lokesh Pulipati、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.088

  日期：2016.7

  A series of novel dibenzo[b,d]thiophene tethered imidazo[1,2-a]pyridine carboxamides 7a-s were designed and synthesized. The required building block, 2-dibenzo[b,d]thiophenyl imidazo[1,2-a]pyridine carboxylic acid (5) was synthesized from commercial dibenzo[b,d]thiophene in good yields following five-step reaction sequence. The desired carboxamides 7a-s was prepared through coupling of acid 5 with

  设计并合成了一系列新颖的二苯并[b，d]噻吩系链的咪唑并[1,2-a]吡啶羧酰胺7a-s。所需的结构单元2-二苯并[b，d]噻吩并咪唑并[1,2-a]吡啶羧酸（5）是由商业二苯并[b，d]噻吩按照五步反应顺序以高收率合成的。通过酸5与各种苄胺的偶联制备所需的羧酰胺7a-s。所有新的类似物7a-s的特征均在于其NMR和质谱分析。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的十九种新化合物7a-s中，三种化合物7k（MIC：0.78μg/ mL）；7e和7n（MIC：1.56μg/ mL）被鉴定为具有低细胞毒性的有效类似物。
• Synthesis and structure-activity studies of side chain analogues of the anti-tubercular agent, Q203
  作者：Sunhee Kang、Young Mi Kim、Ryang Yeo Kim、Min Jung Seo、Zaesung No、Kiyean Nam、Sanghee Kim、Jaeseung Kim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.082

  日期：2017.1

  modified by varying its side chain. In this study, we synthesized Q203 analogues with different side chains and studied their effects on anti-tubercular activity. Many analogues showed good potency against M. tuberculosis replicating in liquid broth culture medium (extracellular activity) regardless of chain length and conformational changes. However, a polar character in the side chain region was unfavorable

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。
• Synthesis and Evaluation of Cyclic Secondary Amine Substituted Phenyl and Benzyl Nitrofuranyl Amides as Novel Antituberculosis Agents
  作者：Rajendra P. Tangallapally、Raghunandan Yendapally、Robin E. Lee、Anne J. M. Lenaerts、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm050765n

  日期：2005.12.1

  benzyl and phenyl B ring core. The synthesis of 27 cyclic, secondary amine substituted phenyl and benzyl nitrofuranyl amides is described and their activity against Mycobacterium tuberculosis reported. The series showed a strong structure-activity relationship as the benzyl nitrofuranyl amides were significantly more active than similarly substituted phenyl nitrofuranyl amides. Para-substituted benzyl piperazines

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。