(3Z,9E)-(6S,8S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,7-dimethyl-1-trimethylsilanyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-3,9-dien-1-yne | 885675-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3Z,9E)-(6S,8S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,7-dimethyl-1-trimethylsilanyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-3,9-dien-1-yne
• 英文别名: tert-butyl-[(3Z,6S,8S,9E)-7,7-dimethyl-1-trimethylsilyl-8-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)undeca-3,9-dien-1-yn-6-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 885675-13-8
• 化学式: C₂₈H₅₆O₃Si₃
• 分子量: 525.007
• InChiKey: SZPZDEBTHOWRPG-HFTWUANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,9E)-(6S,8S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,7-dimethyl-1-trimethylsilanyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-3,9-dien-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 methyl 2-[(2R,3E,7Z,10S,12S,13E)-10-[2-[(2R,3E,7Z,10S,12S,13E)-10-hydroxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢-二恶唑 C1 的合成

  摘要：

  描述了受保护的 9,9',10,10'-四脱氢-二恶唑 C1 的合成。带有 E-乙烯基碘化物末端的 C1-C8 恶唑片段与合适的 C9-C19 烯炔偶联。所得ω-羟基羧酸通过分子间酯化逐步环二聚，然后内酯化。此外，还制备了具有截短侧链的 disorazole C1 的简化掩蔽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500675
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-5,5-dimethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-nona-1,7-diene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到(3Z,9E)-(6S,8S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,7-dimethyl-1-trimethylsilanyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-3,9-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  四氢-二恶唑 C1 的合成

  摘要：

  描述了受保护的 9,9',10,10'-四脱氢-二恶唑 C1 的合成。带有 E-乙烯基碘化物末端的 C1-C8 恶唑片段与合适的 C9-C19 烯炔偶联。所得ω-羟基羧酸通过分子间酯化逐步环二聚，然后内酯化。此外，还制备了具有截短侧链的 disorazole C1 的简化掩蔽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500675

文献信息

• Synthesis of a Tetradehydro-Disorazole C1
  作者：Barbara Niess、Ingo V. Hartung、Lars O. Haustedt、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/ejoc.200500675

  日期：2006.3

  The synthesis of a protected 9,9′,10,10′-tetradehydro-disorazole C1 is described. A C1–C8 oxazole fragment with an E-vinylic iodide terminus is coupled to a suitable C9–C19 enyne. The resulting ω-hydroxycarboxylic acid is cyclodimerized stepwise via intermolecular esterification, followed by lactonization. In addition, simplified masked analogues of disorazole C1 with truncated side chains are prepared

  描述了受保护的 9,9',10,10'-四脱氢-二恶唑 C1 的合成。带有 E-乙烯基碘化物末端的 C1-C8 恶唑片段与合适的 C9-C19 烯炔偶联。所得ω-羟基羧酸通过分子间酯化逐步环二聚，然后内酯化。此外，还制备了具有截短侧链的 disorazole C1 的简化掩蔽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)