Trimethyl-(3-trimethylsilylcyclopenten-1-yl)oxysilane | 600734-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-(3-trimethylsilylcyclopenten-1-yl)oxysilane
• CAS: 600734-93-8
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi₂
• 分子量: 228.482
• InChiKey: NCTXHPAWWZLEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(3-trimethylsilylcyclopenten-1-yl)oxysilane 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Thiocarbonic acid O-((Z)-(R)-2-methyl-10-oxo-3,4,5,8,9,10-hexahydro-2H-oxecin-4-yl) ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Silicon-Mediated, Sequential Ring Expansions of n-Sized 2-Cycloalkenones into Hydroxyolefinic n + m + p Medium-Sized Lactones:  Short Synthesis of (−)-Phoracantholide-J

  摘要：

  In only four steps from 2-cyclopentenone and 2-cyclohexenone, sequential three- or four-atom and then one- to three-atom ring enlargements produce nine- to 12-membered hydroxyolefinic lactones on a gram scale. 2-Cyclopentenone undergoes this serial 5 + 3 + 2 process to form 10-membered ring natural (-)-phoracantholide-J in six linear steps and 26% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol051854x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环戊烯酮 、 trimethylsilyllithium 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 作用下， 以73%的产率得到Trimethyl-(3-trimethylsilylcyclopenten-1-yl)oxysilane
  参考文献：
  名称：

  n尺寸的共轭环烯酮新的硅介导的扩环成均烯丙基n + 3内酯

  摘要：

  硅亲核性β-加成到各种2-环烯酮中，然后最终使用各种环氧化物和BF 3 ·OEt 2对相应的环烷酮烯醇化物进行温和快速的α-烷基化反应，生成有用的γ-内酯和γ-羟基酮。然后，高价碘促进的氧化裂解产生区域特异性的不饱和，3原子环膨胀，8-10元的均烯丙基内酯，并能很好地控制烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01308-x

文献信息

• Copper and silicon mediated, HMPA-free, n+3 ring expansions for the construction of medium sized lactones and lactams: short synthesis of (+)-cis-lauthisan
  作者：Gary H. Posner、Mark A. Hatcher、William A. Maio

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.063

  日期：2016.10

  enolates for the construction, after oxidative fragmentation, of ring expanded lactones, n+3 atoms in size. Importantly, azido lactones were found to be valuable in an extension of this protocol involving the n+3+p expansion into a series of hydroxyolefinic lactams. We also document a short, stereoselective total synthesis of (+)-cis-lauthisan and a new, cuprate-mediated and HMPA-free procedure for the generation

  在本报告中，几个新的环氧化物实例与β-甲硅烷基酮烯酸酯结合在一起，用于氧化断裂后构造n + 3原子大小的扩环内酯。重要的是，发现叠氮基内酯在该方案的扩展中很有价值，该扩展方案涉及将n + 3 + p扩展成一系列羟基烯烃内酰胺。我们还记录了（+）-顺式-lauthisan的短时，立体选择性全合成以及生成β-硅烷基甲硅烷基醚的新型，无铜酸盐介导且无HMPA的程序，可用于环境友好的中型内酯的构建。