(2S,3R,4E,6R)-1,3,6-trihydroxy-4N-[30'-(linoleoyl)triacontanoyl]octadecene | 873802-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E,6R)-1,3,6-trihydroxy-4N-[30'-(linoleoyl)triacontanoyl]octadecene
• 英文别名: (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30'-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine；ceramide 4；9,12-Octadecadienoic acid (9Z,12Z)-, 30-(((1S,2R,3E,5R)-2,5-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl)amino)-30-oxotriacontyl ester；[30-oxo-30-[[(E,2S,3R,6R)-1,3,6-trihydroxyoctadec-4-en-2-yl]amino]triacontyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 873802-44-9
• 化学式: C₆₆H₁₂₅NO₆
• 分子量: 1028.72
• InChiKey: ZGBFGAHZKZQSLG-UMCOJZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.7
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  61
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E,6R)-2-amino-1,3,6-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3R,4E,6R)-1,3,6-trihydroxy-4N-[30'-(linoleoyl)triacontanoyl]octadecene
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357