2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-2-(methylallyl)-4-penten-1-ol | 869286-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-2-(methylallyl)-4-penten-1-ol
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-methyl-2-(2-methylallyl)-4-penten-1-ol；2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 869286-95-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: YMYWDZXBNVMBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-2-(methylallyl)-4-penten-1-ol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到tert-butyl[5,5-dimethyl-3-(2-methylallyl)tetrahydrofuran-3-ylmethoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸银（I）催化下，将醇和羧酸分子内加成到惰性烯烃中。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在简单的三氟甲磺酸银（I）催化下将羟基或羧基分子内加成至惰性烯烃。在相对温和的条件下，对于一定范围的基材，可以获得良好或优异的产量。该反应代表构建环醚或内酯的最简单方法之一。

  DOI：

  10.1021/ol051065f
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(2-methylallyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-methyl-2-(methylallyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸银（I）催化下，将醇和羧酸分子内加成到惰性烯烃中。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在简单的三氟甲磺酸银（I）催化下将羟基或羧基分子内加成至惰性烯烃。在相对温和的条件下，对于一定范围的基材，可以获得良好或优异的产量。该反应代表构建环醚或内酯的最简单方法之一。

  DOI：

  10.1021/ol051065f

文献信息

• Platinum-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of γ- and δ-Hydroxy Olefins to Form Cyclic Ethers
  作者：Hua Qian、Xiaoqing Han、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja0477773

  日期：2004.8.1

  4-diphenyltetrahydrofuran in 78% yield. The platinum-catalyzed hydroalkoxylation of γ-hydroxy olefins tolerated substitution at the α, β, and γ-carbon atoms and at the internal and cis and trans terminal olefinic positions. Platinum-catalyzed hydroalkoxylation tolerated a number of functional groups including pivaloate and acetate esters, amides, silyl and benzyl ethers, and pendant hydroxyl and olefinic groups

  2,2-二苯基-4-戊烯-1-醇与 [PtCl2(H2CCH2)]2 (1 mol %) 和 P(4-C6H4CF3)3 (2 mol %) 的催化混合物在 70 °C 下反应24 小时导致以 78% 的产率分离出 2-甲基-4,4-二苯基四氢呋喃。γ-羟基烯烃的铂催化加氢烷氧基化容许在 α、β 和 γ-碳原子以及内部和顺式和反式末端烯烃位置发生取代。铂催化的加氢烷氧基化耐受许多官能团，包括新戊酸酯和乙酸酯、酰胺、甲硅烷基和苄基醚，以及侧羟基和烯烃基团。Pt催化的烯烃加氢烷基化也适用于稠合和螺双环醚的形成，并且对δ-羟基烯烃的加氢烷氧基化形成四氢吡喃衍生物是有效的。