[(2R,3S,6R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde | 878628-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3S,6R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 878628-00-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: BXWSFTRYIXHNNG-PTUXOGIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2R,3S,6R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The furan approach to oxacycles. Part 4: A synthesis of (+)-decarestrictine L

  摘要：

  We describe an efficient new approach for the enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L from commercially available starting material using our newly developed methodology based oil the oxidation of a furan ring with singlet oxygen followed by an intramolecular hetero Michael addition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.055
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7a-Methoxy-5-methyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3S,6R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The furan approach to oxacycles. Part 4: A synthesis of (+)-decarestrictine L

  摘要：

  We describe an efficient new approach for the enantioselective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L from commercially available starting material using our newly developed methodology based oil the oxidation of a furan ring with singlet oxygen followed by an intramolecular hetero Michael addition. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.055